methyl (3S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,6S,6aR)-tetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate | 620966-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,6S,6aR)-tetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-{6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}propanoate；methyl (3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 620966-30-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₈
• 分子量: 375.419
• InChiKey: XJNBIGLBPITQSE-JWZAGAIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,6S,6aR)-tetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate 在 sodium hydroxide 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-肽中的左撇子9螺旋：寡聚体的合成和构象研究，该寡聚体具有C-连接的car-gamma4-氨基酸和γ-氨基丁酸的二肽重复序列。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504380
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-aminopropanoate 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到methyl (3S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,6S,6aR)-tetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  快速简便的路易斯酸催化胺的Boc保护

  摘要：

  在室温下，在乙腈中催化量的ZrCl 4（10 mol％）存在下，使用（Boc）2 O对胺进行有效的Boc保护。反应时间非常短，并且产率通常很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.072

文献信息

• The Design of α/β-Peptides: Study on Three-Residue Turn Motifs and the Influence of Achiral Glycine on Helix and Turn
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Nagula Chandramouli、Shaik Jeelani Basha、Pendem Nagendar、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Akella V. S. Sarma

  DOI：10.1002/asia.201000438

  日期：2011.1.3

  Novel three‐residue helix‐turn secondary structures, nucleated by a helix at the N terminus, were generated in peptides that have ‘β‐Caa‐L‐Ala‐L‐Ala,’ ‘β‐Caa‐L‐Ala‐γ‐Caa,’ and ‘β‐Caa‐L‐Ala‐δ‐Caa’ (in which β‐Caa is C‐linked carbo‐β‐amino acid, γ‐Caa is C‐linked carbo‐γ‐amino acid, and δ‐Caa is C‐linked carbo‐δ‐amino acid) at the C terminus. These turn structures are stabilized by 12‐, 14‐, and 15‐membered

  新颖的三残基螺旋-转角二级结构，在N末端由一个螺旋形核，在肽生成具有“β-Caa-大号-Ala-大号-Ala，”“β-Caa-大号-Ala-γ- Caa'和'β-Caa- L -Ala -δ-Caa'（其中β - Caa是C-连接的碳-β-氨基酸，γ - Caa是C-连接的碳-γ-氨基酸，而δ -Caa是C末端的C-连接的碳δ-氨基酸）。这些转弯结构通过NH（i）/ CO（i +2）（i +2是肽中的最后一个残基）之间的12元，14元和15元（mr）氢键来稳定（i +2是肽中的最后一个残基） CO（i）/ NH（i）之间的mr氢键+2）。此外，设计了一系列α/β-肽，并用交替的甘氨酸（Gly）和（S）-β-Caa合成，以研究非手性α残基对螺旋结构和螺旋结构的影响。与以前的结果相反，C末端的三个“β-α-β”残基（α-残基为Gly）仅通过13-mr的正向氢键（类似于一个α-转角）来稳定。进行
• Rapid and facile Lewis acid catalysed Boc protection of amines
  作者：G.V.M. Sharma、J. Janardhan Reddy、P. Sree Lakshmi、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.072

  日期：2004.9

  Efficient Boc protection of amines was carried out using (Boc)2O in the presence of a catalytic amount of ZrCl4 (10 mol %) in acetonitrile at room temperature. The reaction times are very short and the yields are generally high.

  在室温下，在乙腈中催化量的ZrCl 4（10 mol％）存在下，使用（Boc）2 O对胺进行有效的Boc保护。反应时间非常短，并且产率通常很高。
• Design and Synthesis of Diastereomeric β³-Peptides from (<i>R</i>,<i>R</i>)/(<i>S</i>,<i>S</i>)-APyC and (<i>R</i>)/(<i>S</i>)-β³-Caa: Determination of Enantiomeric Handedness
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Hajari Ravindranath、Akkala Bhaskar、Katukuri Sirisha、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Akella V. S. Sarma

  DOI：10.1002/ejoc.201501053

  日期：2016.1

  We have previously reported enantiomeric α/β- and β-peptides derived from aminopyrancarboxylic acids (APyCs). We now report the synthesis of diastereomeric β-peptides synthesized from alternating (R,R)/(S,S)-APyCs and C-linked carbo β3-amino acids [(R)/(S)-β3-Caas] and their conformational analysis. Extensive studies of these peptides revealed the presence of enantiomeric helical structures, that is

  我们之前曾报道过衍生自氨基吡喃羧酸 (APyCs) 的对映体 α/β- 和 β-肽。我们现在报告了由交替的 (R,R)/(S,S)-APyCs 和 C-linkedcarbo β3-氨基酸 [(R)/(S)-β3-Caas] 合成的非对映体 β-肽的合成及其构象分析。对这些肽的广泛研究揭示了对映体螺旋结构的存在，即左旋和右旋 12/10 螺旋，它们通过吡喃氧原子和随后的酰胺质子之间的五元静电相互作用很好地稳定。因此，该研究表明，无论肽的性质如何，APyC 单体都会影响螺旋旋向性的结果，如 NMR、CD 和分子动力学 (MD) 分析所确定的那样。
• Synthesis and conformational studies of α/β^2,3-peptides derived from alternating β^2,3-amino acids and<scp>l</scp>-Ala repeats
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Tailor Sridhar、Bacchu Veena、Pothula Purushotham Reddy、Sheri Venkata Reddy、Christian Bruneau、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1039/c4nj02031f

  日期：——

  A new class of α/β^2,3-peptides were synthesized from C-linked carbo-β^2,3-amino acids (β^2,3-Caas) and investigated to understand the impact of the side chains (allyl/propargyl) at the Cα-position on their conformations.

  从C-连接的碳β2,3-氨基酸（β2,3-Caas）合成了一类新的α/β2,3-肽，并进行了研究，以了解侧链（烯丙基/丙炔基）在Cα位置对它们构象的影响。
• Ring Closing and Macrocyclization of β-Dipeptides by Olefin Metathesis
  作者：Basker Sundararaju、Tailor Sridhar、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejoc.201300608

  日期：2013.10

  β-Dipeptides containing allyl groups at different positions on the peptide backbone were prepared. Ring-closing metathesis of these β-dipeptides with the use of a ruthenium catalyst led to medium-sized cyclic β-dipeptides and macrocyclic tetrapeptides, depending on the nature of the allylic substitution on the β-dipeptides.

  制备在肽骨架不同位置含有烯丙基的β-二肽。使用钌催化剂对这些 β-二肽进行闭环复分解产生中等大小的环状 β-二肽和大环四肽，这取决于 β-二肽上烯丙基取代的性质。