2-(2-benzoylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzoylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-Benzoylphenyl)-4h-3,1-benzoxazinone；2-(2-benzoylphenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₃
• 分子量: 327.339
• InChiKey: DCUBTFGDURWEFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzoylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 ammonium persulfate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6a-phenyl-6aH-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  使用2-苯基-4H-苯并[d] [1]钯催化脱羧合成5H-苯并[4,5] [1,3]恶嗪基[2,3-a]异吲哚-5,11（6aH）-二酮，3]恶嗪-4-酮和α-氧代羧酸

  摘要：

  已开发出一种Pd催化的新颖有效的方案，可将2-苯基-4- H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮与α-氧代羧酸直接官能化，生成5 H-苯并[ 4,5] [1,3]恶嗪基[2,3 - a ]异吲哚-5,11 （6a H）-二酮使用（NH 4）2 S 2 O 8作为有效氧化剂，AgNO 3作为共氧化剂。发现所有探索的底物均适用于该转化，并以中等至优异的产率递送了相应的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901142
• 作为产物：
  描述：

  苯草灭 、 苯甲酰甲酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-(2-benzoylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  -4H-苯并[d]的钯催化脱羧选择性酰化[1,3]恶嗪-4-酮衍生物的α氧代羧酸经由优先环亚胺-N-定向芳基C酸？H激活

  摘要：

  苯并恶嗪支架引起了人们的极大兴趣，因为它们存在于多种具有多种活性的天然产物和药物中。我们已经开发了钯-催化的脱羧的选择性单-和4之二酰化ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物与α氧代羧酸经由优惠环状亚胺Ñ -directedÇ  H激活。2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮被各种取代的苯乙醛酸酰化，生成相应的产物。观察到给电子基团（CH 3，OCH 3）苯乙醛酸芳香环的任何位置均可提供良好的优异收率，而含有吸电子基团（COCH 3，CN，NO 2）的苯乙醛酸则可提供中等收率的产物。有趣的是，当在4当量乙醛酸存在下用三氟甲磺酸银（AgOTf）代替硝酸银（AgNO 3）进行反应时，会得到双酰化产物和少量单酰化产物。这是2-芳基-4-酰化的第一报告ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮通过Ç H激活。该反应的显着特征是与更具挑战性的杂芳烃-氧代羧酸和烷基

  DOI：

  10.1002/adsc.201500786

文献信息

• Radical-Induced, Palladium-Catalyzed C-H Activation: An Approach to Functionalize 4<i>H</i> -Benzo[<i>d</i> ][1,3]oxazin-4-one Derivatives by Using Toluenes, Aldehydes, and Benzyl Alcohols
  作者：Prashant Kumar、Mohit Gupta、Vijay Bahadur、Virinder S. Parmar、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201800263

  日期：2018.4.9

  Toluenes, aldehydes, and benzyl alcohols have been utilized in the radical‐induced direct functionalization of 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one derivatives by using a palladium‐catalyzed C–H activation strategy. Mechanistic investigations illustrate the radical pathway and highlight the importance of both catalyst and oxidant.

  甲苯，醛和苯甲醇已通过钯催化的C–H活化策略用于自由基诱导的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物的直接官能化。机理研究说明了自由基途径，并突出了催化剂和氧化剂的重要性。
• Retracted: Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Selective Acylation of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]oxazin‐4‐one Derivatives with α‐Oxo Carboxylic acids <i>via</i> Preferential Cyclic Imine‐ <i>N</i> ‐Directed Aryl C−H Activation
  作者：Biju Majhi、Debasish Kundu、Tubai Ghosh、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201500786

  日期：2016.1.21

  much interest as they are found in a large array of natural products and pharmaceutical drugs with diverse activities. We have developed a palladium‐catalyzed decarboxylative selective mono‐ and bis‐acylation of 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one derivatives with α‐oxo carboxylic acids via preferential cyclic imine‐N‐directed CH activation. 2‐Aryl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one was acylated with a variety

  苯并恶嗪支架引起了人们的极大兴趣，因为它们存在于多种具有多种活性的天然产物和药物中。我们已经开发了钯-催化的脱羧的选择性单-和4之二酰化ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物与α氧代羧酸经由优惠环状亚胺Ñ -directedÇ  H激活。2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮被各种取代的苯乙醛酸酰化，生成相应的产物。观察到给电子基团（CH 3，OCH 3）苯乙醛酸芳香环的任何位置均可提供良好的优异收率，而含有吸电子基团（COCH 3，CN，NO 2）的苯乙醛酸则可提供中等收率的产物。有趣的是，当在4当量乙醛酸存在下用三氟甲磺酸银（AgOTf）代替硝酸银（AgNO 3）进行反应时，会得到双酰化产物和少量单酰化产物。这是2-芳基-4-酰化的第一报告ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮通过Ç H激活。该反应的显着特征是与更具挑战性的杂芳烃-氧代羧酸和烷基
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Synthesis of 5 <i>H</i> ‐Benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3‐ <i>a</i> ]isoindole‐5,11(6a <i>H</i> )‐Diones using 2‐Phenyl‐4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]oxazin‐4‐Ones and α‐Oxo Carboxylic Acids
  作者：Ram Sunil Kumar Lalji、Prashant Kumar、Mohit Gupta、Virinder S. Parmar、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1002/adsc.201901142

  日期：2020.2.6

  A Pd‐catalyzed novel and efficient protocol has been developed for the direct functionalization of 2‐phenyl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones with α‐oxo carboxylic acids resulting in 5H‐benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3‐a]isoindole‐5,11(6aH)‐diones using (NH4)2S2O8 as effective oxidant and AgNO3 as co‐oxidant. All the explored substrates were found to be compatible for this transformation and delivered the corresponding

  已开发出一种Pd催化的新颖有效的方案，可将2-苯基-4- H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮与α-氧代羧酸直接官能化，生成5 H-苯并[ 4,5] [1,3]恶嗪基[2,3 - a ]异吲哚-5,11 （6a H）-二酮使用（NH 4）2 S 2 O 8作为有效氧化剂，AgNO 3作为共氧化剂。发现所有探索的底物均适用于该转化，并以中等至优异的产率递送了相应的所需产物。