(E)-3-[(2S,3R)-7-(methoxymethoxy)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-(methoxymethoxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-1-[2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one | 119384-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-3-[(2S,3R)-7-(methoxymethoxy)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-(methoxymethoxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-1-[2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 119384-70-2
• 化学式: C₃₇H₄₆O₁₅
• 分子量: 730.763
• InChiKey: HTOZIASKXIJFNW-OMEFIUNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2S,3R)-7-(methoxymethoxy)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-(methoxymethoxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-1-[2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到[3-[(2S,3R)-7-(methoxymethoxy)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-(methoxymethoxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]oxiran-2-yl]-[2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan.

  摘要：

  描述了水飞蓟汀（一种抗肝毒性黄酮木脂素）的全合成。关键中间体反式二氢苯并呋喃 (15) 的合成如下。用乙醚三氟化硼处理查耳酮环氧化物(9)，随后用硼氢化钠还原，仅得到赤式-1,2-二芳基-1,3-丙二醇(10)。在钯催化剂上用氢气氢解10，然后用三氟化硼醚合物在乙酸中环化脱苄基产物(13)，得到单一产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1441
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 (E)-3-[(2S,3R)-7-(methoxymethoxy)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-(methoxymethoxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-1-[2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan.

  摘要：

  描述了水飞蓟汀（一种抗肝毒性黄酮木脂素）的全合成。关键中间体反式二氢苯并呋喃 (15) 的合成如下。用乙醚三氟化硼处理查耳酮环氧化物(9)，随后用硼氢化钠还原，仅得到赤式-1,2-二芳基-1,3-丙二醇(10)。在钯催化剂上用氢气氢解10，然后用三氟化硼醚合物在乙酸中环化脱苄基产物(13)，得到单一产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1441

文献信息

• Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan
  作者：Hitoshi Tanaka、Masaru Hiroo、Kazuhiko Ichino、Kazuo Ito

  DOI：10.1039/c39880000749

  日期：——

  The first total synthesis of silychristin is reported; the key intermediate [the dihydrobenzofuran (9)] was easily prepared in three steps from the readily available chalcone epoxide (6).

  据报道，首次合成了水飞蓟素。关键中间体[二氢苯并呋喃（9）]可以容易地从容易获得的查尔酮环氧化物（6）分三步制备。