4-benzyloxy-3-methoxyphenylacetic acid ethyl ester | 50463-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-methoxyphenylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-benzyloxy-3-methoxyphenylacetate；ethyl 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acetate；ethyl 2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 50463-56-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: IKOGCTOBDVMILP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-methoxyphenylacetic acid ethyl ester 在 Raney Ni W-2 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 5-(1,1-ethylenedioxyethyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenethyl)-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Sakaguchi, Jun, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3628 - 3640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-benzyloxy-3-methoxyphenylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Sakaguchi, Jun, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3628 - 3640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activities of quebecol and its analogs
  作者：Kasiviswanadharaju Pericherla、Amir Nasrolahi Shirazi、V. Kameshwara Rao、Rakesh K. Tiwari、Nicholas DaSilva、Kellen T. McCaffrey、Yousef A. Beni、Antonio González-Sarrías、Navindra P. Seeram、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.058

  日期：2013.10

  Simple and efficient synthesis of quebecol and a number of its analogs was accomplished in five steps. The synthesized compounds were evaluated for antiproliferative activities against human cervix adenocarcinoma (HeLa), human ovarian carcinoma (SK-OV-3), human colon carcinoma (HT-29), and human breast adenocarcinoma (MCF-7) cancer cell lines. Among all the compounds, 7c, 7d, 7f, and 8f exhibited antiproliferative

  quebecol 及其许多类似物的简单有效合成分五个步骤完成。评估合成的化合物对人子宫颈腺癌 (HeLa)、人卵巢癌 (SK-OV-3)、人结肠癌 (HT-29) 和人乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞系的抗增殖活性。在所有化合物中，7c、7d、7f和8f对四种测试细胞系表现出抗增殖活性，72 小时后在 75 μM 下抑制超过 80%，而化合物7b和7g对 MCF-7 细胞系更具选择性。化合物7c、7d的 IC 50值和7f分别是针对 MCF-7 细胞系的 85.1 μM、78.7 μM 和 80.6 μM，显示出比合成和分离的 quebecol 略高的抗增殖活性，对 MCF-7的 IC 50值为 104.2 μM。
• [EN] PHENOLIC COMPOUNDS WITH ANTIOXIDANT AND ANTI-CANCER PROPERTIES, ANALOGS AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNOLIQUES AVEC DES PROPRIÉTÉS ANTIOXYDANTES ET ANTICANCÉREUSES, ANALOGUES ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：FEDERATION DES PRODUCTEURS ACERICOLES DU QUEBEC

  公开号：WO2012167364A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present document describes a phytochemical isolated from maple syrup and composition comprising the same. More specifically, the document describes an antioxidant phytochemical compound, derivates thereof, and composition comprising the same. The document also describes a process of synthesizing the antioxidant phytochemical compound.

  本文件描述了从枫糖中分离出的植物化学物质以及包含该化学物质的组合物。更具体地，该文件描述了一种抗氧化植物化学物质化合物及其衍生物，以及包含该物质的组合物。文件还描述了一种合成抗氧化植物化学物质的过程。
• Tetracyclic spirobenzazepine dopamine antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05158948A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  Novel tetracyclic spirobenzazepine compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically-acceptable salt, amide or ester thereof, which are dopamine D-1 receptor antagonists useful for treating dopamine-related neurological and psychological disorders, cognitive impairment, attention deficit disorders and addictive behavior disorders.

  本发明提供的是新型四环螺旋苯并氮杂二环化合物，其化学式为##STR1##或其药学上可接受的盐、酰胺或酯，这些化合物是多巴胺D-1受体拮抗剂，可用于治疗与多巴胺相关的神经和心理疾病、认知障碍、注意力缺陷障碍和成瘾行为障碍。
• PHENOLIC COMPOUNDS WITH ANTIOXIDANT AND ANTI-CANCER PROPERTIES, ANALOGS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Seeram Navindra

  公开号：US20140336259A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present document describes a phytochemical isolated from maple syrup and composition comprising the same. More specifically, the document describes an antioxidant phytochemical compound, derivates thereof, and composition comprising the same. The document also describes a process of synthesizing the antioxidant phytochemical compound.

  本文件描述了从枫糖浆中分离出的植物化学物质及其组成物。更具体地，该文件描述了一种抗氧化剂植物化合物，其衍生物以及包含其的组成物。该文件还描述了一种合成抗氧化剂植物化合物的过程。
• Mangla, V. K.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 931 - 937
  作者：Mangla, V. K.、Bhakuni, D. S.

  DOI：——

  日期：——