α-D-galactopyranuronic acid 2-{2-[2-(bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethyl ester | 862124-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-galactopyranuronic acid 2-{2-[2-(bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethyl ester
• 英文别名: 2-[2-[2-(bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 862124-42-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₁
• 分子量: 446.452
• InChiKey: WTCMQMICGXDOCZ-IFLCAWOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-二-o-异亚丙基-alpha-d-半乳糖醛酸 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 α-D-galactopyranuronic acid 2-{2-[2-(bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧链官能化降冰片烯的合成及水解行为

  摘要：

  评估了在水溶液（37、60和80°C）和pH值（3-9）下水解时作为开环易位聚合（ROMP）单体的各种官能化降冰片烯的稳定性。所有单体均含有与侧基官能团的可水解键，并且得出关于这些侧基官能团的化学多样性如何根据pH和温度变化如何影响上述键的水解的结论。通过反相HPLC分析和/或NMR光谱监测水解。不出所料，含有酯键的单体在较高的pH值下相当不稳定，而在较低的pH值下，基于乙缩醛的连接基会断裂。β-氨基酯基团的水解速率显着增加，而含羧酸的单体则没有任何明显的趋势。含糖单体在各种pH值和温度范围内均表现出独特的行为。

  DOI：

  10.1021/jo050556a

文献信息

• Synthesis and Hydrolysis Behavior of Side-Chain Functionalized Norbornenes
  作者：Joseph R. Carlise、Robert M. Kriegel、William S. Rees,、Marcus Weck

  DOI：10.1021/jo050556a

  日期：2005.7.1

  various functionalized norbornenes that are monomers for the ring-opening metathesis polymerization (ROMP) in aqueous solution were evaluated toward hydrolysis under a range of temperatures (37, 60, and 80 °C) and pH values (3−9). All monomers contain hydrolyzable linkages to pendant functional groups, and conclusions were drawn relating to how the chemical diversity of these pendant functional groups

  评估了在水溶液（37、60和80°C）和pH值（3-9）下水解时作为开环易位聚合（ROMP）单体的各种官能化降冰片烯的稳定性。所有单体均含有与侧基官能团的可水解键，并且得出关于这些侧基官能团的化学多样性如何根据pH和温度变化如何影响上述键的水解的结论。通过反相HPLC分析和/或NMR光谱监测水解。不出所料，含有酯键的单体在较高的pH值下相当不稳定，而在较低的pH值下，基于乙缩醛的连接基会断裂。β-氨基酯基团的水解速率显着增加，而含羧酸的单体则没有任何明显的趋势。含糖单体在各种pH值和温度范围内均表现出独特的行为。