N-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)acetamide | 869792-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)acetamide
• CAS: 869792-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ATHPIBQVWBUUNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)acetamide 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 8-methoxy-5-methyl-2-oxo-1H-pyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7,8,9-SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES USEFUL AS ANTI-INFECTIVE PHARMACEUTICAL AGENTS
  [FR] 6,7,8,9-SUBSTITUE 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES CONVENANT COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES ANTI-INFECTIEUX

  摘要：

  本发明涉及化合物(I)；其N-氧化物、盐、立体异构体、外消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中X是NR2，O，S，SO，SO2；R1是氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、Het1或Het2；n是1、2或3；R2是氢、由自由基-COOR4取代的芳基；或R2是取代的C1-10烷基、C2-10烯基或C3-7环烷基；或R2是公式(b-1)；(b-2)；的自由基-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15 (b-3)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14 (b-4)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b (b-5)；-a1=a2-a3=a4-是-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-(c-5)；其中(c-1)-(c-5)中的一个氢原子被特定自由基取代；R3是硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基羰基、取代羰基、甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基或Het1。

  公开号：

  WO2005111035A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-5-甲氧基吲哚 在 溶剂黄146 三乙烯二胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 N-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-HETEROCYCLYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES
  [FR] 1-HETEROCYCLYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES

  摘要：

  公式（I）的1-杂环基-1,5-二氢吡啶并[3,2-b]吲哚-2-酮：其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯及其代谢物，其中n为1、2或3；R1为氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基、单取代或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；X为NR2、O、S、SO、SO2；R2为氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，可选择性地取代；R2为芳基，取代基为-COOR4；或R2为：(b-1)；(b-2)；-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15（b-3）；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14（b-4）；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b（b-5）；-a1=a2-a3=a4-为-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-；其中（c-1）-（c-5）中的氢原子可被某些基团取代；R3为可取代的单环或双环芳香杂环环系统。

  公开号：

  WO2005111047A1

文献信息

• [EN] 6,7,8,9-SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES USEFUL AS ANTI-INFECTIVE PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] 6,7,8,9-SUBSTITUE 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES CONVENANT COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES ANTI-INFECTIEUX
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005111035A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  This invention concerns the compounds (I); the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein X is NR2, O, S, SO, SO2; R1 is hydrogen, cyano, halo, substituted carbonyl, methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; n is 1, 2 or 3; R2 is hydrogen, aryl substituted with a radical -COOR4; or R2 is substituted C1-10alkyl, C2-10alkenyl or C3-7cycloalkyl; or R2 is a radical of formula: (b-1); (b-2); -CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15 (b-3); -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14 (b-4); -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b (b-5); -a1=a2-a3=a4- is -CH=CH-CH=CH- ; -N=CH-CH=CH- ;-CH=N-CH=CH- ; -CH=CH- N=CH- ; -CH=CH-CH=N- (c-5); wherein one of the hydrogen atoms in (c-1) - (c-5) is replaced by particular radicals; R3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, hydroxycarbonyl, substituted carbonyl, methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy- methanimidamidyl or Het1.

  本发明涉及化合物(I)；其N-氧化物、盐、立体异构体、外消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中X是NR2，O，S，SO，SO2；R1是氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、Het1或Het2；n是1、2或3；R2是氢、由自由基-COOR4取代的芳基；或R2是取代的C1-10烷基、C2-10烯基或C3-7环烷基；或R2是公式(b-1)；(b-2)；的自由基-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15 (b-3)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14 (b-4)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b (b-5)；-a1=a2-a3=a4-是-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-(c-5)；其中(c-1)-(c-5)中的一个氢原子被特定自由基取代；R3是硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基羰基、取代羰基、甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基或Het1。
• 1-Heterocyclyl-1,5-Dihydro-Pyrido[3,2-B]Indol-2-Ones
  申请人：Kesteleyn Rudolf Romanie Bart

  公开号：US20070265295A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  1-heterocyclyl-1,5-dihydro-pyrido[3,2-b]indol-2-ones of formula (I): the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein n is 1, 2 or 3; R 1 is hydrogen, cyano, halo, substituted carbonyl, methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, Het 1 or Het 2 ; X is NR 2 , O, S, SO, SO 2 ; R 2 is hydrogen, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 3-7 cycloalkyl, which are optionally substituted; R 2 is aryl substituted with —COOR 4 ; or R 2 is: —C p H 2p —CH(OR 14 )—C q H 2q —R 15 (b-3); —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) m —OR 14 (b-4); —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) m —NR 5a R 5b (b-5); -a 1 =a 2 -a 3 =a 4 - is —CH═CH—CH═CH—; —N═CH—CH═CH—; —CH═N—CH═CH—; —CH═CH—N═CH—; —CH═CH—CH═N—; wherein hydrogen atoms in (c-1)-(c-5) may be replaced by certain radicals; R 3 is a monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic ring system that can be substituted.

  公式（I）的1-杂环基-1,5-二氢-吡啶[3,2-b]吲哚-2-酮：其中n为1、2或3；R1为氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基、单或双（C1-4烷基）甲基亚胺基、Het1或Het2；X为NR2、O、S、SO、SO2；R2为氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，可选地取代；R2为芳基，取代为—COOR4；或R2为：—CpH2p—CH(OR14)—CqH2q—R15（b-3）；—CH2—CH2—（O—CH2—CH2）m—OR14（b-4）；—CH2—CH2—（O—CH2—CH2）m—NR5aR5b（b-5）；-a1=a2-a3=a4-为—CH═CH—CH═CH—；—N═CH—CH═CH—；—CH═N—CH═CH—；—CH═CH—N═CH—；—CH═CH—CH═N—；其中（c-1）-（c-5）中的氢原子可以被某些基团取代；R3为可取代的单环或双环芳香杂环环系。
• 6,7,8,9-SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES USEFUL AS ANTI-INFECTIVE PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：Kesteleyn Bart Rudolf Romanie

  公开号：US20100029635A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  This invention concerns the compounds the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein X is NR 2 , O, S, SO, SO 2 ; R 1 is hydrogen, cyano, halo, substituted carbonyl, methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, Het 1 or Het 2 ; n is 1, 2 or 3; R 2 is hydrogen, aryl substituted with a radical —COOR 4 ; or R 2 is substituted C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl or C 3-7 cycloalkyl; or R 2 is a radical of formula: —C p H 2p —CH(OR 14 )—C q H 2q —R 15 (b-3); —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) m —OR 14 (b-4); —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) m —NR 5a R 5b (b-5) -a 1 =a 2 -a 3 =a 4 - is —CH═CH—CH═CH—; —N═CH—CH═CH—; —CH═N—CH═CH—; —CH═CH—N═CH—; —CH═CH—CH═N— (c-5); wherein one of the hydrogen atoms in (c-1)-(c-5) is replaced by particular radicals; R 3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C 1-4 alkyloxy, hydroxycarbonyl, substituted carbonyl, methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het 1 .

  本发明涉及N-氧化物化合物、盐、立体异构体、外消旋混合物、前药、酯及其代谢物，其中X为NR2、O、S、SO、SO2；R1为氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；n为1、2或3；R2为氢、芳基取代基，其取代基为—COOR4；或R2为取代的C1-10烷基、C2-10烯基或C3-7环烷基；或R2为式子：—CpH2p—CH(OR14)—CqH2q—R15(b-3)；—CH2—CH2—(O—CH2—CH2)m—OR14(b-4)；—CH2—CH2—(O—CH2—CH2)m—NR5aR5b(b-5)-a1=a2-a3=a4-为—CH═CH—CH═CH—；—N═CH—CH═CH—；—CH═N—CH═CH—；—CH═CH—N═CH—；—CH═CH—CH═N—(c-5)；其中(c-1)-(c-5)中的一个氢原子被特定的基团替换；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基羰基、取代的羰基、甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基或Het1。
• 6,7,8,9-Substituted 1-phenyl-1,5-dihydro-pyrido[3,2-b]indol-2-ones useful as anti-infective pharmaceutical agents
  申请人：Kesteleyn Rudolf Romanie Bart

  公开号：US20070167434A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention concerns the compounds the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein X is NR 2 , O, S, SO, SO 2 ; R 1 is hydrogen, cyano, halo, substituted carbonyl, methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, Het 1 or Het 2 ; n is 1, 2 or 3; R 2 is hydrogen, aryl substituted with a radical —COOR 4 ; or R 2 is substituted C 1-10 alkyl, C 2-20 alkenyl or C 3-7 cycloalkyl; or R is a radical of formula: —C p H 2p —CH(OR 14 )—C q H 2q —R 15 (b-3); —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) m —OR 14 (b-4); —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) m —NR 5a R 5b (b-5); -a 1 =a 2 -a 3 =a 4 - is —CH═CH—CH═CH—; —N═CH—CH═CH—; —CH═N—CH═CH—; —CH═CH—N═CH—; —CH═CH—CH═N— (c-5); wherein one of the hydrogen atoms in (c-1)-(c-5) is replaced by particular radicals; R 3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C 1-4 alkyloxy, hydroxycarbonyl, substituted carbonyl, methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het 1 .

  这项发明涉及化合物的N-氧化物、盐、立体异构体形式、外消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中X是NR2、O、S、SO、SO2；R1是氢、氰、卤素、取代的羰基、甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；n为1、2或3；R2为氢、芳基取代基，其中取代基为—COOR4；或R2为取代的C1-10烷基、C2-20烯基或C3-7环烷基；或R为以下公式的基团：—CpH2p—CH(OR14)—CqH2q—R15(b-3)；—CH2—CH2—(O—CH2—CH2)m—OR14(b-4)；—CH2—CH2—(O—CH2—CH2)m—NR5aR5b(b-5)；-a1=a2-a3=a4- 为—CH═CH—CH═CH—；—N═CH—CH═CH—；—CH═N—CH═CH—；—CH═CH—N═CH—；—CH═CH—CH═N—(c-5)；其中(c-1)-(c-5)中的一个氢原子被特定基团取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基羰基、取代羰基、甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基或Het1。
• 6,7,8,9-SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO(3,2-B)INDOL-2-ONES USEFUL AS ANTI-INFECTIVE PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals

  公开号：EP1751156B1

  公开（公告）日：2010-09-15