naphthacemycin B1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: naphthacemycin B1
• 英文别名: Naphthacemycin B1；7-(2,4-dihydroxy-6-methylphenyl)-2,4,6,9-tetrahydroxy-12,12-dimethyltetracen-5-one
• 化学式: C₂₇H₂₂O₇
• 分子量: 458.467
• InChiKey: DLAKGGJLSUWFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,5-bis(benzyloxy)phenyl)boronic acid 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 naphthacemycin B1
  参考文献：
  名称：

  法沙霉素A的简明化学酶法合成

  摘要：

  我们报告了针对法沙霉素 A 的化学酶学方法的发展，这是一种卤代环烷烃，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐万古霉素粪肠球菌具有活性。合成以收敛方式完成：两个片段在 Sammes 环中组合在一起以提供二甲基萘酮系统。最后，采用酶促卤化在后期引入天然产物所需的氯取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00526

文献信息

• 芳香聚酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113045393B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了芳香聚酮类产物及其类似物的合成方法。以式1a和式2a发生分子间狄尔斯‑阿尔德反应制备式3a，再将式4a用加醚试剂保护制备式6a；式3a与式6a通过亲核加成反应及分子内杂狄尔斯‑阿尔德反应得到式7a，式7a通过光催化的狄尔斯‑阿尔德反应等得到式15a，再经脱保护及在苯环上选择性氯代等得到产物ABX‑A、ABX‑C、ABX‑E、BABX及类似物。本发明还公开了以式1为原料，用苄基、甲基保护式1的酚羟基后，进而转化成式5，再将其转化为式6，式6和式7发生狄尔斯‑阿尔德反应得到式8，式10经三枝–伊藤氧化转化为式11，式11和式12发生光催化的狄尔斯‑阿尔德反应得到式13，随后经氧化芳构化得到式17；式17再经脱保护、苯环上选择性氯代等分别得到产物B,B1、B2或B4。本发明合成路线设计合理，原料便宜易得，且易于大量制备，关键反应中间体易于修饰，利用该方法可以实现多种芳香聚酮类天然产物及其类似物的合成，为后续药物化学研究奠定基础。
• 芳香聚酮类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113045397A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明提出了一类式17芳香聚酮类化合物即天然产物naphthacemycin类似物及其合成方法。使用本发明所述的多环naphthacemycin类似物可以合成具有多环结构的naphthacemycin及fasamycin类天然产物及其衍生物或其他类似结构的天然产物；本发明提出的合成多环naphthacemycin类似物的制备方法具有操作简单、安全无污染，对设备无特殊要求、生产成本低等优点。
• Concise Chemoenzymatic Synthesis of Fasamycin A
  作者：Jian Li、Hans Renata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00526

  日期：2021.8.20

  We report the development of a chemoenzymatic approach toward fasamycin A, a halogenated naphthacenoid that exhibits activities against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-resistant Enterococcus faecalis. The synthesis was accomplished in a convergent manner: two fragments were combined together in a Sammes annulation to afford a dimethylnaphthacenone system. Finally, an enzymatic

  我们报告了针对法沙霉素 A 的化学酶学方法的发展，这是一种卤代环烷烃，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐万古霉素粪肠球菌具有活性。合成以收敛方式完成：两个片段在 Sammes 环中组合在一起以提供二甲基萘酮系统。最后，采用酶促卤化在后期引入天然产物所需的氯取代基。