naphthacemycin B2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: naphthacemycin B2
• 英文别名: Naphthacemycin B2；2,4,6,9-tetrahydroxy-7-(4-hydroxy-2-methoxy-6-methylphenyl)-12,12-dimethyltetracen-5-one
• 化学式: C₂₈H₂₄O₇
• 分子量: 472.494
• InChiKey: NMJKMQYYERILCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthacemycin B2 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到naphthacemycin B1
  参考文献：
  名称：

  芳香聚酮类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了芳香聚酮类产物及其类似物的合成方法。以式1a和式2a发生分子间狄尔斯‑阿尔德反应制备式3a，再将式4a用加醚试剂保护制备式6a；式3a与式6a通过亲核加成反应及分子内杂狄尔斯‑阿尔德反应得到式7a，式7a通过光催化的狄尔斯‑阿尔德反应等得到式15a，再经脱保护及在苯环上选择性氯代等得到产物ABX‑A、ABX‑C、ABX‑E、BABX及类似物。本发明还公开了以式1为原料，用苄基、甲基保护式1的酚羟基后，进而转化成式5，再将其转化为式6，式6和式7发生狄尔斯‑阿尔德反应得到式8，式10经三枝–伊藤氧化转化为式11，式11和式12发生光催化的狄尔斯‑阿尔德反应得到式13，随后经氧化芳构化得到式17；式17再经脱保护、苯环上选择性氯代等分别得到产物B,B1、B2或B4。本发明合成路线设计合理，原料便宜易得，且易于大量制备，关键反应中间体易于修饰，利用该方法可以实现多种芳香聚酮类天然产物及其类似物的合成，为后续药物化学研究奠定基础。

  公开号：

  CN113045393B
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 magnesium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 naphthacemycin B2
  参考文献：
  名称：

  芳香聚酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明提出了一类式17芳香聚酮类化合物即天然产物naphthacemycin类似物及其合成方法。使用本发明所述的多环naphthacemycin类似物可以合成具有多环结构的naphthacemycin及fasamycin类天然产物及其衍生物或其他类似结构的天然产物；本发明提出的合成多环naphthacemycin类似物的制备方法具有操作简单、安全无污染，对设备无特殊要求、生产成本低等优点。

  公开号：

  CN113045397A

文献信息

• Discovery of glycosylated naphthacemycins and elucidation of the glycosylation
  作者：Yu-Hang Gao、Qiu-Yue Nie、Yu Hu、Xinhua Lu、Wensheng Xiang、Xiangjing Wang、Gong-Li Tang

  DOI：10.1016/j.bbrc.2022.06.095

  日期：2022.9
• 芳香聚酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113045393B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了芳香聚酮类产物及其类似物的合成方法。以式1a和式2a发生分子间狄尔斯‑阿尔德反应制备式3a，再将式4a用加醚试剂保护制备式6a；式3a与式6a通过亲核加成反应及分子内杂狄尔斯‑阿尔德反应得到式7a，式7a通过光催化的狄尔斯‑阿尔德反应等得到式15a，再经脱保护及在苯环上选择性氯代等得到产物ABX‑A、ABX‑C、ABX‑E、BABX及类似物。本发明还公开了以式1为原料，用苄基、甲基保护式1的酚羟基后，进而转化成式5，再将其转化为式6，式6和式7发生狄尔斯‑阿尔德反应得到式8，式10经三枝–伊藤氧化转化为式11，式11和式12发生光催化的狄尔斯‑阿尔德反应得到式13，随后经氧化芳构化得到式17；式17再经脱保护、苯环上选择性氯代等分别得到产物B,B1、B2或B4。本发明合成路线设计合理，原料便宜易得，且易于大量制备，关键反应中间体易于修饰，利用该方法可以实现多种芳香聚酮类天然产物及其类似物的合成，为后续药物化学研究奠定基础。
• 芳香聚酮类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113045397A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明提出了一类式17芳香聚酮类化合物即天然产物naphthacemycin类似物及其合成方法。使用本发明所述的多环naphthacemycin类似物可以合成具有多环结构的naphthacemycin及fasamycin类天然产物及其衍生物或其他类似结构的天然产物；本发明提出的合成多环naphthacemycin类似物的制备方法具有操作简单、安全无污染，对设备无特殊要求、生产成本低等优点。