1-benzyloxycarbonylmethyl-4-propargyl-1H-1,2,3-triazole | 1433554-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonylmethyl-4-propargyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: Benzyl 2-(4-prop-2-ynyltriazol-1-yl)acetate；benzyl 2-(4-prop-2-ynyltriazol-1-yl)acetate
• CAS: 1433554-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: DSOZQGIMMZGJLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-叠氮化吡喃甘露糖 、 1-benzyloxycarbonylmethyl-4-propargyl-1H-1,2,3-triazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1-benzyloxycarbonylmethyl-1'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannosyl)-4,4'-methylenebis(1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  用 N-糖基-1,2,3-三唑支架调节凝集素抑制

  摘要：

  报道了基于三唑和双三唑支架的三族唾液酸 LewisX (sLeX) 模拟物的合成。这些模拟物的柔韧性由支架决定，并逐渐从柔韧增加到刚性。所有三个家族都可以通过简单的合成路线获得，并利用 CuI 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 反应的独特特征和高产率。通过使用构象分析（分子动力学）、对接计算和饱和转移差异 (STD) NMR 实验，对糖肽模拟物 12-15 对其对岩藻糖特异性欧洲榆树凝集素 I 的结合亲和力进行了广泛评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201674
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 在 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyloxycarbonylmethyl-4-propargyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  用 N-糖基-1,2,3-三唑支架调节凝集素抑制

  摘要：

  报道了基于三唑和双三唑支架的三族唾液酸 LewisX (sLeX) 模拟物的合成。这些模拟物的柔韧性由支架决定，并逐渐从柔韧增加到刚性。所有三个家族都可以通过简单的合成路线获得，并利用 CuI 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 反应的独特特征和高产率。通过使用构象分析（分子动力学）、对接计算和饱和转移差异 (STD) NMR 实验，对糖肽模拟物 12-15 对其对岩藻糖特异性欧洲榆树凝集素 I 的结合亲和力进行了广泛评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201674