3,3-dibromoacrylaldehyde | 18328-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3,3-dibromoacrylaldehyde
• 英文别名: 3,3-dibromoprop-2-enal；3,3-dibromoacrolein；3,3-dibromo-propenal；3,3-dibromo-acrylaldehyde；3,3-Dibrom-acrylaldehyd；3.3-Dibrom-acrolein
• CAS: 18328-08-0
• 化学式: C₃H₂Br₂O
• 分子量: 213.856
• InChiKey: DNBBIPGUJIGEQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 37 Torr)
• 密度：
  2.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromoacrylaldehyde 在 三氯化铝 、 乙酰氯 作用下， 生成 1,1-二溴-3,3-二氯丙烯
  参考文献：
  名称：

  Raulet,C.; Levas,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2147 - 2153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dibromo-2-propen-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3,3-dibromoacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解和内酯烯醇化物的羟醛加成，立体控制合成重要多元醇、多烯抗生素的非天然对映异构体的 Cn-Cn+7 结构单元（“东部部分”）

  摘要：

  环氧化物 6 的立体控制合成，代表标题化合物的 Cn–Cn+7 或“东部部分”构建块，已通过 19 个步骤实现。我们的合成从四溴丙酮 26 开始，分六步得到二溴三烯 33b。后者进行闭环复分解，以高产率得到二溴乙烯基取代的内酯34。高度立体选择性的共轭添加/烯醇醛醇化序列以完美的选择性建立了额外的立体中心。环氧化物 47b 在另外八个步骤中达到，其中包括在缩醛基团存在下的 C-SiMe2Ph → C-OH 氧化。最终的结构 6 通过氢甲酰化/溴化作用完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300183

文献信息

• Contribution a l'etude de la transformation thermique des aldazines α-ethyleniques. nouvelle voie d'acces aux pyrazoles halogenes ou substitues par des groupements phenoxy, thiophenoxy et thioethoxy en 3(5)
  作者：P. Freche、A. Gorgues、E. Levas

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80315-3

  日期：——

  Azines of β-halogen-, aryloxy-, alkylthio- and arylthio-substituted acroleines when heated gave pyrazole derivatives which may be hydrolysed very easily to give N-unsubstituted pyrazoles bearing in the 3(5) position halogen, ArO, RS or ArS groups. The observed heterocyclisation was compared with thermal decomposition of cinnamald azine for which an ionic mechanism had been previously proposed, whereas

  β-卤素，芳氧基，烷硫基和芳硫基取代的丙烯醛在加热时会生成吡唑衍生物，吡唑衍生物很容易被水解，从而生成在3（5）位卤素，ArO，RS或ArS基团的N-未取代的吡唑。将观察到的杂环化与肉桂醛的热分解进行了比较，肉桂醛的热分解先前已提出了离子机制，而我们证明所涉及的机制是内部的1,4-加成，并且根据迁移基团的性质，热分解[ 1,3]或[1,5]σ重排。
• Synthesis of the Macrocyclic Core of Leiodermatolide
  作者：Ian Paterson、Tanya Paquet、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1021/ol2017388

  日期：2011.8.19

  The macrocyclic core (2) of the marine macrolide leiodermatolide (1) has been synthesized in 19 steps through a convergent strategy exploiting boron aldol methodology to install the requisite stereochemistry and a selective Stille coupling reaction for controlled fragment assembly, followed by a Yamaguchi macrolactonization and carbamate introduction at the C9-OH.

  海洋大环内酯类皮肤内酯（1）的大环核心（2）已通过一种融合策略进行了19个步骤的合成，该策略利用硼醇醛方法来安装必需的立体化学和选择性Stille偶联反应以控制片段组装，然后进行Yamaguchi大内酯化和在C9-OH处引入氨基甲酸酯。
• Synthesis of Substituted Cyclopentenol Derivatives via Intramolecular Addition Reaction of Vinylcopper Species
  作者：Keiji Tanino、Hideomi Yamaga

  DOI：10.1055/s-0037-1611366

  日期：2019.1

  A new method for the synthesis of substituted cyclopentenes is developed, based on an intramolecular 1,2-addition reaction of vinylcopper species generated from 1,1-dibromoalkene derivatives. The substrates are prepared from ketones through the aldol reaction with 3,3-dibromoacrolein followed by silylation of the hydroxyl group. Treatment of the substrate with excess Me2CuLi results in the formation

  基于由 1,1-二溴烯烃衍生物生成的乙烯基铜物种的分子内 1,2-加成反应，开发了一种合成取代环戊烯的新方法。底物是通过酮与 3,3-二溴丙烯醛的羟醛反应，然后是羟基的甲硅烷基化来制备的。用过量的 Me2CuLi 处理基板导致 3-methyl-2-cyclopenten-1-ol 衍生物的形成，产率很高。
• Halogenated acetamides, but-3-en-2-ols, and isopropanols from asparagopsis taxiformis (delile) trev
  作者：Frank X. Woolard、Richard E. Moore、Peter P. Roller

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80134-2

  日期：1976.1

  Five dihaloacetamides, seven halogenated but-3-en-2-ols, and twenty halogenated isopropanols have been identified in the methylene chloride extract of the dried red alga Asparagopsis taxiformis from Hawaii. The structures of 1,1,4,4-tetrabromobut-3-en-2-ol and 1,1,1,4,4-pentabromobut-3-en-2-ol have been verified by synthesis.

  在来自夏威夷的干燥红藻天冬粉的二氯甲烷提取物中已鉴定出五种二卤代乙酰胺，七种卤化的-3-en-2-ols和二十种卤化的异丙醇。1,1,4,4-四溴丁-3-en-2-ol和1,1,1,4,4-五溴丁-3-en-2-ol的结构已通过合成验证。
• Gorgues,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 529 - 530
  作者：Gorgues,A.

  DOI：——

  日期：——