2-hepten-4-ol | 4798-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hepten-4-ol
• 英文别名: hept-2-en-4-ol
• CAS: 4798-59-8
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: DODCYMXUZOEOQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-154 °C
• 密度：
  0.8539 g/cm3(Temp: 0 °C)
• LogP：
  2.009 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1987
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 储存条件：
  常温下应避免光照，存放在阴凉干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hepten-4-ol 在 异丙醇 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-庚醇
  参考文献：
  名称：

  Ru（OH）x / Al2O3-催化的氢转移反应的合成范围：通过异构化/ Meerwein-Ponndorf-Verley型还原的顺序过程在烯丙基醇的还原中的应用。

  摘要：

  负载型钌催化剂Ru（OH）x / Al2O3可以有效地促进烯丙基醇的还原。通过使用不含任何添加剂的2-丙醇，各种烯丙基醇以优异的产率转化为饱和醇。Ru（OH）x / Al2O3催化的二烯醇的还原仅在烯丙基双键处进行以提供相应的烯醇，并且可以在相似的条件下实现化学选择性异构化和还原。催化确实是非均相的，并且可以在Ru（OH）x / Al2O3催化剂的至少三个循环中保持高催化性能。烯丙醇向饱和醇的转化包括三个顺序的反应：烯丙醇氧化为α，β-不饱和羰基化合物; 降低阿尔法，β-不饱和羰基化合物为饱和羰基化合物；并将饱和羰基化合物还原为饱和醇。

  DOI：

  10.1002/chem.200701917
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 丁烯-2-醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到2-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 5-Substituted Tetrazoles with Various Alcohols in 1,2-Dichloroethane in the Presence of BF3·Et2O

  摘要：

  The alkylation of 1H-tetrazole, 5-methyl-1H-tetrazole, and 5-phenyl-1H-tetrazole with primary, secondary, and tertiary alcohols, including benzylic and allylic ones, have been studied in 1,2-dichloroethane in the presence of boron trifluoride-diethyl ether complex. Neither primary nor secondary saturated alcohols alkylated tetrazoles in the given system. Tertiary alcohols suchtert-butyl alcohol and adamantan-1-ol reacted with unsubstituted and 5-substituted tetrazoles to give 70-85% of the corresponding 2-alkyl-5-R-tetrazoles with high regioselectivity. The alkylation of 1H-tetrazole with benzyl alcohol afforded 55% of 2-benzyl-2H-tetrazole as the only product. The alkylation of 1H-tetrazole with various allylic alcohols led to the formation of mixtures of 2-alkyl-2H-tetrazoles with isomeric alkyl substituents.

  DOI：

  10.1134/s107042802007012x

文献信息

• Formal Aza‐Wacker Cyclization by Tandem Electrochemical Oxidation and Copper Catalysis
  作者：Xiangli Yi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201814509

  日期：2019.3.26

  In oxidative electrochemical organic synthesis, radical intermediates are often oxidized to cations on the way to final product formation. Herein, we describe an approach to transform electrochemically generated organic radical intermediates into neutral products by reaction with a metal catalyst. This approach combines electrochemical oxidation with Cu catalysis to effect formal aza‐Wacker cyclization

  在氧化电化学有机合成中，自由基中间体通常在最终产物形成的途中被氧化成阳离子。在本文中，我们描述了一种通过与金属催化剂反应将电化学生成的有机自由基中间体转变成中性产物的方法。该方法将电化学氧化与Cu催化结合起来，实现内部烯烃的正式aza-Wacker环化。Cu催化剂对于将仲和伯烷基自由基中间体转化为烯烃是必不可少的。可以在温和条件下制备包括恶唑烷酮，咪唑啉酮，噻唑烷酮，吡咯烷酮和异吲哚啉酮在内的五元N杂环。
• Coordination Assisted Distal C−H Alkylation of Fused Heterocycles
  作者：Kankanala Ramakrishna、Jyoti Prasad Biswas、Sadhan Jana、Tapas Kumar Achar、Sandip Porey、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201907544

  日期：2019.9.23

  attachment and inherent catalyst poisoning by heterocycles demand alternate routes for site selective functionalization of their distal C-H bonds. Utilizing non-productive coordinating property to hold the heterocycle into the cavity of a template system in a host-guest manner, we report distal C-H alkylation (C-5 of quinoline and thiazole, C-7 of benzothiazole and benzoxazole) of heterocycles. Upon complexation

  使用共价连接的导向基团（DG），杂环的远端CH键官能化仍然极具挑战性。缺乏合适的DG连接位点和杂环固有的催化剂中毒，需要为其远端CH键进行位点选择性功能化的替代途径。利用非生产性的配位特性，以主客体的方式将杂环保持在模板系统的空腔中，我们报道了杂环的远端CH烷基化（喹啉和噻唑的C-5，苯并噻唑和苯并恶唑的C-7）。与杂环底物络合后，模板中的腈DG将金属催化剂引向杂环的特定远端CH键附近。我们假设的途径得到了各种X射线晶体学表征的中间体的支持。
• Intermolecular oxidative amination of unactivated alkenes by dual photoredox and copper catalysis
  作者：Xiangli Yi、Xile Hu

  DOI：10.1039/d0sc05952h

  日期：——

  photochemical generation of amidyl radicals with Cu-mediated β-H elimination of alkyl radicals, we have developed an intermolecular oxidative amination of unactivated alkenes. The reaction relies on tandem photoredox and copper catalysis, and works for both terminal and internal alkenes. The radical nature of the reaction and the mild conditions lead to high functional group tolerance.

  通过酰胺基自由基加成对烯烃的氧化胺化可能是产生烯丙基胺的有效方法，烯丙基胺是生物活性化合物和有机材料的通用合成中间体。在这里，通过将酰胺基的光化学生成与铜介导的烷基的β-H消除相结合，我们开发了未活化烯烃的分子间氧化胺化。该反应依赖于串联的光氧化还原和铜催化，并且适用于末端烯烃和内部烯烃。反应的自由基性质和温和条件导致较高的官能团耐受性。
• Intramolecular Carbonyl Nitroso Ene Reaction Catalyzed by Iron(III) Chloride/Hydrogen Peroxide as an Efficient Tool for Direct Allylic Amination
  作者：Duncan Atkinson、Mikhail A. Kabeshov、Mark Edgar、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/adsc.201100632

  日期：2011.12

  A mild, simple oxidation protocol employing iron(III) chloride as a catalyst and hydrogen peroxide as a stoichiometric oxidant was found to be compatible with an intramolecular carbonyl nitroso ene reaction and allowed us to efficiently convert hydroxamic acids into a diverse range of 1,2- and 1,3-amino alcohol derivatives in a single operation.

  发现一种温和，简单的氧化方案，采用氯化铁（III）作为催化剂，过氧化氢作为化学计量的氧化剂，可与分子内羰基亚硝基反应兼容，使我们能够将异羟肟酸有效地转化为1,2 -和1,3-氨基醇衍生物在一次操作中。
• High Turnover Numbers for the Catalytic Selective Epoxidation of Alkenes with 1 atm of Molecular Oxygen We acknowledge T. Hayashi (The University of Tokyo), M. Wada (Nippon Shokubai Co., Ltd.), and Y. Sumita (Nippon Shokubai Co., Ltd.) for their help with experiments. This work was supported in part by a Grant-in-Aid for Scientific Research from the Ministry of Education, Science, Sports and Culture of Japan.
  作者：Yoshiyuki Nishiyama、Yoshinao Nakagawa、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3639::aid-anie3639>3.0.co;2-0

  日期：2001.10.1