4,6-dimethyl-1,3-diphenylpyrazolo<3,4-b>pyridine | 104384-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-1,3-diphenylpyrazolo<3,4-b>pyridine
• 英文别名: 4,6-dimethyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；4,6-Dimethyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin；4,6-dimethyl-1,3-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 104384-66-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• mdl: MFCD01568668
• 分子量: 299.375
• InChiKey: DVJQKZYSSYADSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二苯基哌唑 、 乙酰丙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4,6-dimethyl-1,3-diphenylpyrazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]吡啶：合成、反应和核磁共振谱

  摘要：

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。

  DOI：

  10.1139/v88-074

文献信息

• Multicomponent synthesis, <i>in vitro</i> cytotoxic evaluation and <i>molecular modelling</i> studies of polyfunctionalized pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine derivatives against three human cancer cell lines
  作者：Ranjana Aggarwal、Suresh Kumar、Rachna Sadana、Andrea Guzman、Virender Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2021.1968908

  日期：2021.11.2

  NALM-6, SB-ALL and MCF-7. Non-fluorinated 1-(benzothiazolyl)pyrazolo[3,4-b]pyridines (6a–d) displayed better cytotoxicity results as compared to other tested derivatives. The compound 1-(benzothiazolyl)-4,6-dimethyl-3-(4-chlorophenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine, 6b, was identified as the most active derivative with 53% cell growth inhibition nearly equal to the standard drug doxorubicin (58%), in close agreement

  摘要 在无溶剂和溶剂介导的条件下，通过苯基/苯并噻唑基肼和 3-氧代-3-芳基丙腈与 1,3-二酮的多组分反应合成了一系列多样化的多官能化吡唑并[3,4- b ]吡啶。筛选了19 种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物对三种人类癌细胞系即 NALM-6、SB-ALL 和 MCF-7 的抗癌活性。与其他测试衍生物相比，非氟化 1-(苯并噻唑基)吡唑并[3,4- b ]吡啶 ( 6a – d ) 显示出更好的细胞毒性结果。化合物1-(苯并噻唑基)-4,6-二甲基-3-(4-氯苯基)吡唑并[3,4- b ]吡啶，6b, 被确定为最活跃的衍生物，具有 53% 的细胞生长抑制，几乎等于标准药物阿霉素 (58%)，与药物相似性和药物评分预测非常一致。在氟化衍生物中，化合物2-(3-(4-氯苯基)-4-甲基-6-(三氟甲基) -1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-1-基)苯并[ d ]噻唑，图12c被鉴定
• Piaz, Vittorio Dal; Ciciani, Giovanna; Chimichi, Stefano, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2639 - 2644
  作者：Piaz, Vittorio Dal、Ciciani, Giovanna、Chimichi, Stefano

  DOI：——

  日期：——
• Checchi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1558,1567
  作者：Checchi et al.

  DOI：——

  日期：——
• PIAZ, V. D.;CICIANI, G.;CHIMICHI, S., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 10, 2639-2644
  作者：PIAZ, V. D.、CICIANI, G.、CHIMICHI, S.

  DOI：——

  日期：——
• LYNCH, BRIAN MAURICE;KHAN, MISBAHUL AIN;TEO, HUK CHIA;PEDROTTI, FRANCISCO, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, C. 420-428
  作者：LYNCH, BRIAN MAURICE、KHAN, MISBAHUL AIN、TEO, HUK CHIA、PEDROTTI, FRANCISCO

  DOI：——

  日期：——