dioxibrassinin | 137821-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dioxibrassinin
• 英文别名: (+/-)-dioxibrassinin；(-)-Dioxibrassinin；methyl N-[(3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)methyl]carbamodithioate
• CAS: 137821-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 268.36
• InChiKey: DXLDPLVGKCAHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dioxibrassinin 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(+/-)-spirobrassinin
  参考文献：
  名称：

  十字花科，oxindole phytoalexin，（S）-（-）-spirobrassinin和其恶唑啉类似物的合成，绝对构型和对映体富集。

  摘要：

  进行了十字花科的羟吲哚植物抗毒素，（S）-（-）-spirobrassinin [（-）-4]及其恶唑啉类似物螺恶唑啉（11）的立体化学研究。通过SOCl（2）或MsCl介导的二西br子素[（+/-）-8]的环化反应合成外消旋螺孢子素[（+/-）-4]。用CSCl（2）处理（3-羟基氧代吲哚-3-基）甲基氯化铵[（+/-）-9]，然后将所获得的螺恶唑烷硫酮（+/-）-10甲基化，得到螺恶唑啉[（+/-）- 11]。通过（S）-（-）-1-苯乙基异氰酸酯（12）衍生化，色谱分离非对映异构酰胺13、14或15、16实现对（+/-）-4和（+/-）-11的对映拆分，并用CH（3）ONa进行切割。天然（S）-（-）-4中立体异构中心的绝对构型是由激子得出的，通过CD方法计算得出，并且通过X射线晶体学分析明确证实了（+）-和（-）-4的1- [1'S，4'R-（-）-樟脑酰基]衍生物[（-）-19和（-）-20]

  DOI：

  10.1021/jo0155052
• 作为产物：
  描述：

  cyclobrassinin 在 BJ-125 ('virulent' isolate from fungi Phoma lingam) 作用下， 反应 12.0h， 生成 dioxibrassinin
  参考文献：
  名称：

  Soledade, M.; Pedras, C.; Okanga, Francis I., Chemical Communications, 1998, # 1, p. 67 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Absolute Stereochemisty of a Cruciferous Phytoalexin, (−)-Spirobrassinin
  作者：Kenji Monde、Shuichi Osawa、Nobuyuki Harada、Mitsuo Takasugi、Mojmir Suchy、Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Eva Balentova

  DOI：10.1246/cl.2000.886

  日期：2000.8

  Synthetic (±)-spirobrassinin (1) was enantioresolved by a chiral auxiliary method giving (+)-1 and natural (−)-1. The absolute configuration was unambiguously determined by X-ray crystallography of a (1′S,4′R)-camphanoyl derivative of (+)-1. Consequently, natural (−)-1 has an S configuration. Their CD spectra supported this result.

  合成的 (±)-spirobrassinin (1) 通过手性辅助方法对映体分解，得到 (+)-1 和天然 (-)-1。绝对构型由 (+)-1 的 (1'S,4'R)-莰酰衍生物的 X 射线晶体学明确确定。因此，自然 (-)-1 具有 S 构型。他们的 CD 光谱支持了这一结果。
• Preparation of cruciferous phytoalexin related metabolites, (−)-dioxibrassinin and (−)-3-cyanomethyl-3-hydroxyoxindole, and determination of their absolute configurations by vibrational circular dichroism (VCD)
  作者：Kenji Monde、Tohru Taniguchi、Nobuaki Miura、Shin-Ichiro Nishimura、Nobuyuki Harada、Rina K Dukor、Laurence A Nafie

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01513-2

  日期：2003.8

  metabolites, (−)-dioxibrassinin (1) and (−)-3-cyanomethyl-3-hydroxyoxindole (2) were prepared from isatin as racemates and were resolved by chiral HPLC. Their absolute configurations were determined by the new chiroptical technique, vibrational circular dichroism (VCD), as well as by the conventional electronic circular dichroism (ECD). It is concluded that the absolute configurations of the naturally

  十字花科植物抗毒素相关代谢物（-）-dioxibrassinin（1）和（-）-3-cyanomethyl-3-hydroxyoxindole（2）是由伊斯汀​​作为外消旋物制备的，并通过手性HPLC拆分。它们的绝对构型由新的按摩技术，振动圆二色性（VCD）以及常规电子圆二色性（ECD）确定。可以得出结论，自然存在的（-）- 1和（-）- 2的绝对构型均为S。
• Brassicanal C and two dioxindoles from cabbage
  作者：Kenji Monde、Keiji Sasaki、Akira Shirata、Mitsuo Takasugi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98224-4

  日期：1991.1

  Brassicanal C, a new sulphur-containing phytoalexin, and two dioxindoles were isolated from cabbage inoculated with Pseudomonas cichorii. Brassicanal C was shown to possess a unique sulphinate structure on the basis of spectroscopic data and optical activity. One of the dioxindoles, dioxibrassinin, appears structurally to be a possible precursor to spirobrassinin.
• US8933248B2
  申请人：——

  公开号：US8933248B2

  公开（公告）日：2015-01-13