(S)-(-)-dioxibrassinin | 133761-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-dioxibrassinin
• 英文别名: Dioxibrassinin；methyl N-[[(3S)-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]methyl]carbamodithioate
• CAS: 133761-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 268.36
• InChiKey: DXLDPLVGKCAHPY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-dioxibrassinin 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 (R)-(+)-spirobrassinin
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素相关代谢物（-）-二西布辛和（-）-3-氰基甲基-3-羟基恶吲哚的制备，并通过振动圆二色性测定其绝对构型（VCD）

  摘要：

  十字花科植物抗毒素相关代谢物（-）-dioxibrassinin（1）和（-）-3-cyanomethyl-3-hydroxyoxindole（2）是由伊斯汀​​作为外消旋物制备的，并通过手性HPLC拆分。它们的绝对构型由新的按摩技术，振动圆二色性（VCD）以及常规电子圆二色性（ECD）确定。可以得出结论，自然存在的（-）- 1和（-）- 2的绝对构型均为S。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01513-2
• 作为产物：
  描述：

  dioxibrassinin 在 CHIRALPAK AD 作用下， 生成 (S)-(-)-dioxibrassinin 、 (R)-(+)-dioxibrassinin
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素相关代谢物（-）-二西布辛和（-）-3-氰基甲基-3-羟基恶吲哚的制备，并通过振动圆二色性测定其绝对构型（VCD）

  摘要：

  十字花科植物抗毒素相关代谢物（-）-dioxibrassinin（1）和（-）-3-cyanomethyl-3-hydroxyoxindole（2）是由伊斯汀​​作为外消旋物制备的，并通过手性HPLC拆分。它们的绝对构型由新的按摩技术，振动圆二色性（VCD）以及常规电子圆二色性（ECD）确定。可以得出结论，自然存在的（-）- 1和（-）- 2的绝对构型均为S。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01513-2