methyl (E)-3-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-3-methoxyprop-2-enoate | 496926-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 496926-29-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: PQPLPNPTCDFAEV-KFGJBHQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-3-methoxyprop-2-enoate 在 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-methoxy-3-[(1R,2R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有手性1,2-顺式-二取代的环丙烷亚结构的新型β-取代的β-甲氧基丙烯酸酯的不对称合成

  摘要：

  通过克莱森（Claisen）缩合和E-选择性Wittig反应，成功实现了具有手性1,2-顺式-二取代的环丙烷环作为“构象锁定”亚结构的β-取代的β-甲氧基丙烯酸酯的首次不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01677-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (E)-3-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-3-methoxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有手性1,2-顺式-二取代的环丙烷亚结构的新型β-取代的β-甲氧基丙烯酸酯的不对称合成

  摘要：

  通过克莱森（Claisen）缩合和E-选择性Wittig反应，成功实现了具有手性1,2-顺式-二取代的环丙烷环作为“构象锁定”亚结构的β-取代的β-甲氧基丙烯酸酯的首次不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01677-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of novel β-substituted β-methoxyacrylates bearing a chiral 1,2-cis-disubstituted cyclopropane substructure
  作者：Daiju Hasegawa、Hiromi Uchiro、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01677-5

  日期：2002.9

  The first asymmetric synthesis of β-substituted β-methoxyacrylate bearing a chiral 1,2-cis-disubstituted cyclopropane ring as a ‘conformationally locked’ substructure, by Claisen condensation and E-selective Wittig reaction was successfully achieved.

  通过克莱森（Claisen）缩合和E-选择性Wittig反应，成功实现了具有手性1,2-顺式-二取代的环丙烷环作为“构象锁定”亚结构的β-取代的β-甲氧基丙烯酸酯的首次不对称合成。