5,5'-(亚氨基二甲二基)二呋喃-2-羧酸 | 28642-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5'-(亚氨基二甲二基)二呋喃-2-羧酸
• 英文名称: methyl β-D-allofuranoside
• 英文别名: Methyl β-D-allofuranosid；(2R,3S,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 28642-52-6
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: ZSQBOIUCEISYSW-IECVIRLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二丙酮-D-葡萄糖	(1,2:5,6)-di-O-isopropylidene-D-gulose	14686-89-6	C12H20O6	260.287

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二丙酮-D-葡萄糖 在 碘 作用下， 反应 10.0h， 以90%的产率得到5,5'-(亚氨基二甲二基)二呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  裂解碳水化合物衍生物中乙缩醛和二硫缩醛的新方法

  摘要：

  用碘在甲醇中的稀溶液处理碳水化合物的乙缩醛和二硫代乙缩醛为裂解乙缩醛功能提供了一种简单，方便且高产的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83890-3

文献信息

• Direct conversion of 1-deoxy-1-nitroalditols to methyl glycofuranosides
  作者：M. Vojtech、M. Petrušová、B. Pribulová、L. Petruš

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.044

  日期：2008.5

  Treatment of the sodium nitronate forms of 1-deoxy-1-nitrohexitols with methanolic sulfuric or hydrochloric acid at −30 °C leads to their regiospecific conversion to the corresponding methyl glycofuranosides. The reaction exhibits more pronounced stereoselectivity for 1-deoxy-1-nitroalditols with the 2,3-erythro configuration than with the 2,3-threo substrates and cis methyl glycofuranosides are the

  在-30°C下用甲醇硫酸或盐酸处理1-脱氧-1-硝基己糖醇的亚硝酸钠形式，导致其区域特异性转化为相应的甲基呋喃糖苷。该反应对具有2,3-赤型构型的1-脱氧-1-硝基醛醇的立体选择性高于与2,3-苏式底物的立体选择性，而顺式甲基葡糖呋喃糖苷是主要产物。观察到的立体选择性表明质子化的α-硝基形式的裂解是一个两步过程，包括亲核加成到质子化的碳-氮双键上，然后用双分子亲核取代含氮残基。
• A new, facile method for cleavage of acetals and dithioacetals in carbohydrate derivatives
  作者：Walter A. Szarek、Aleksander Zamojski、Kamal N. Tiwari、Edward R. Ison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83890-3

  日期：1986.1

  Treatment of carbohydrate acetals and dithioacetals with a dilute solution of iodine in methanol provides a simple, convenient, and high-yielding process for cleavage of the acetal functions.

  用碘在甲醇中的稀溶液处理碳水化合物的乙缩醛和二硫代乙缩醛为裂解乙缩醛功能提供了一种简单，方便且高产的方法。