Allyl 3-(methyloxycarbonyl)-7-(R,S)-(t-butoxycarbonylamino)-8-oxo-1,5-diazabicyclo[ 3.3.0]octa-2-ene-2-carboxylate | 106972-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl 3-(methyloxycarbonyl)-7-(R,S)-(t-butoxycarbonylamino)-8-oxo-1,5-diazabicyclo[ 3.3.0]octa-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: 6-O-methyl 5-O-prop-2-enyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-5,6-dicarboxylate
• CAS: 106972-91-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₇
• 分子量: 381.386
• InChiKey: WVAISQVQQOMJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 3-(methyloxycarbonyl)-7-(R,S)-(t-butoxycarbonylamino)-8-oxo-1,5-diazabicyclo[ 3.3.0]octa-2-ene-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-{2-(2-Allyloxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-7-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarboxylic acid 1-allyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrazolidinones, steric and electronic effects on antibacterial activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95709-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl propiolate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Allyl 3-(methyloxycarbonyl)-7-(R,S)-(t-butoxycarbonylamino)-8-oxo-1,5-diazabicyclo[ 3.3.0]octa-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrazolidinones, steric and electronic effects on antibacterial activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95709-5

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of pyrazolidinium ylides with vinyl sulfones. A regioselective synthesis of bicyclic pyrazolidinone antibacterial agents
  作者：Louis N. Jungheim、Charles J. Barnett、Joseph E. Gray、Linus H. Horcher、Timothy A. Shepherd、Sandra K. Sigmund

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85943-3

  日期：1988.1

  The 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of pyrazolidinium ylide with substituted vinyl sulfones was studied. Elimination of benzenesulfinic acid from the resulting cycloadducts gave rise to bicyclic pyrazolidinones . The (E)-olefin isomers were found to undergo cycloaddition in a highly regioselective fashion. These pyrazolidinones represent the nuclei of an exciting new class of potent antibacterial

  研究了吡唑烷鎓叶立德与取代的乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。从生成的环加合物中消除苯磺酸生成双环吡唑烷酮。发现（E）-烯烃异构体以高度区域选择性的方式进行环加成。这些吡唑烷酮代表了令人兴奋的新型有效的模仿β-内酰胺类抗菌剂的核心。
• JUNGHEIM, LOUIS N.;BARNETT, CHARLES J.;GRAY, JOSEPH E.;HORCHER, LINUS H.;+, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 11, 3119-3126
  作者：JUNGHEIM, LOUIS N.、BARNETT, CHARLES J.、GRAY, JOSEPH E.、HORCHER, LINUS H.、+

  DOI：——

  日期：——
• JUNGHEIM L. N.; SIGMUND S. K.; JONES N. D.; SWARTZENDRUBER J. K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 289-292
  作者：JUNGHEIM L. N.、 SIGMUND S. K.、 JONES N. D.、 SWARTZENDRUBER J. K.

  DOI：——

  日期：——
• JUNGHEIM, LOUIS N.;SIGMUND, SANDRA K., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 4007-4013
  作者：JUNGHEIM, LOUIS N.、SIGMUND, SANDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• US4795815A
  申请人：——

  公开号：US4795815A

  公开（公告）日：1989-01-03