C-Desmethyl-N-demethyl-indolmycin | 109540-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: C-Desmethyl-N-demethyl-indolmycin
• 英文别名: N-Demethyl-C-demethyl-indolmycin；2-amino-5-indol-3-ylmethyl-oxazol-4-one；2-imino-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 109540-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: FGTZCVGIFPOOSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 甲基溴化镁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 C-Desmethyl-N-demethyl-indolmycin
  参考文献：
  名称：

  研究天然产物吲哚霉素和合成改进的抗分枝杆菌药物类似物

  摘要：

  吲哚霉素 (IND) 是一种微生物天然产物，可选择性抑制细菌色氨酸-tRNA 合成酶 (TrpRS)。色氨酸生物合成途径最近被证明是开发针对结核分枝杆菌(Mtb) 的新型抗菌剂的重要目标。我们研究了 IND 对几种分枝杆菌模型菌株的抗菌活性。开发了一种 TrpRS 生化试验来分析合成 IND 类似物的文库。4″-甲基化 IND 化合物 Y-13 显示出改善的抗 Mtb 活性，最小抑制浓度 (MIC) 为 1.88 μM (~0.5 μg/mL)。当在基因工程替代牛分枝杆菌中诱导 TrpRS 过表达时，MIC 显着增加卡介苗。Mtb TrpRS 与 IND 和 ATP 复合的共晶结构表明氨基酸袋处于 apo 蛋白的开放形式和与反应中间体的封闭复合物之间的状态。在基于全细胞的实验中，我们研究了 Y-13 与不同抗菌剂的组合效果。我们通过基因组测序评估了杀伤动力学、对 IND 的抗性频率以及 IND

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00394

文献信息

• <b>Chemistry of Indolmycin</b>
  作者：M. Schach. von Wittenau、Hans. Els

  DOI：10.1021/ja00904a028

  日期：1963.11