5-chloro-2-(4-methoxycarbonylphenyl)benzo[d]oxazol | 86984-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-methoxycarbonylphenyl)benzo[d]oxazol
• 英文别名: Methyl 4-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)benzoate
• CAS: 86984-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD13187440
• 分子量: 287.702
• InChiKey: FYYXECLOLHQSIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-methoxycarbonylphenyl)benzo[d]oxazol 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 4-(5-chloro-benzooxazol-2-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Arylbenzoxazoles as CETP inhibitors: Substitution and modification of the α-alkoxyamide moiety

  摘要：

  The development of a series of 2-arylbenzoxazole alpha-alkoxyamide and beta-alkoxyamine inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP) is described. Highly fluorinated alpha-alkoxyamides proved to be potent inhibitors of CETP in vitro, and the highly fluorinated 2-arylbenzoxazole beta-alkoxyamine 4 showed a desirable combination of in vitro potency (IC(50) = 151 nM) and oral bioavailability in the mouse. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.046
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonylphenyl 1H-imidazole-1-sulfonate 、 5-氯苯并唑 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到5-chloro-2-(4-methoxycarbonylphenyl)benzo[d]oxazol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磺酸根或磷酸根作为亲电体通过CH键断裂进行的直接芳基化，烯基化和苄基化

  摘要：

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。

  DOI：

  10.1021/ol9028034

文献信息

• 2-Arylbenzoxazoles as CETP inhibitors: Substitution and modification of the α-alkoxyamide moiety
  作者：Julianne A. Hunt、Silvia Gonzalez、Florida Kallashi、Milton L. Hammond、James V. Pivnichny、Xinchun Tong、Suoyu S. Xu、Matt S. Anderson、Ying Chen、Suzanne S. Eveland、Qiu Guo、Sheryl A. Hyland、Denise P. Milot、Carl P. Sparrow、Samuel D. Wright、Peter J. Sinclair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.046

  日期：2010.2

  The development of a series of 2-arylbenzoxazole alpha-alkoxyamide and beta-alkoxyamine inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP) is described. Highly fluorinated alpha-alkoxyamides proved to be potent inhibitors of CETP in vitro, and the highly fluorinated 2-arylbenzoxazole beta-alkoxyamine 4 showed a desirable combination of in vitro potency (IC(50) = 151 nM) and oral bioavailability in the mouse. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。