(+/-)-Winterin | 4795-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-Winterin
• 英文别名: (5aR,9aR)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,7,8,9-hexahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 4795-87-3；6754-56-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: NUBXRJRLTZRJIE-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Winterin 在 urea 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到(±)-(5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzo[e]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Dysidealactams E 和 F 和 Dysidealactone B 的全合成，从 Dysidea sp 衍生的 Drimane 型倍半萜。海洋海绵

  摘要：

  Dysidealactams E 和 F 以及 dysidealactone B 是最近报道的海洋天然产物。此处详细介绍了它们从 β-环柠檬醛的合成。还描述了这些化合物的某些衍生物和类似物的制备，并报告了其中两种化合物以及 (±)-dysidealactam F 的单晶 X 射线分析。

  DOI：

  10.1055/a-2002-8680
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-14-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到(+/-)-Winterin
  参考文献：
  名称：

  给电子芳族取代基对四氧化钌催化（±）-罗汉松-8,11,13-三烯的氧化的影响

  摘要：

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88267-3