foeniculoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: foeniculoxin
• 英文别名: (±)-2-[(6’,7’-dihydroxy-7’-methyl-3’-methylene)-1’-octynyl]-benzene-1,4-diol；2-(6,7-dihydroxy-7-methyl-3-methylideneoct-1-ynyl)benzene-1,4-diol
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: FIMMZGJQNJGWLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  foeniculoxin 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid 4-acetoxy-2-(6-acetoxy-7-hydroxy-3,7-dimethyl-octyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Foeniculoxin, a new phytotoxic geranylhydroquinone from

  摘要：

  Phomopsis foeniculi the causal agent of fennel stem necrosis, when grown on liquid culture produced toxic metabolites. One of the more abundant phytotoxic metabolites, named foeniculoxin, was isolated and characterized using spectroscopic and chemical methods as 2-(6,7-dihydroxy-7-methyl-3-methylen-1-ynyl)-hydroquinone, a new geranylhydroquinone which is moderatly toxic on host and non-host plants.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81770-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,4-dihydroxy-phenyl)-7’-hydroxy-7’-methyl-3’-methylene-oct-2’-yn-6’-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到foeniculoxin
  参考文献：
  名称：

  Foeniculoxin 的全合成、绝对构型及药害活性

  摘要：

  Foeniculoxin是一种主要的植物毒素，由意大利Phomopsis foeniculi菌株产生。在这项研究中，首先描述了全合成、绝对构型和植物毒性活性。Foeniculoxin 和潮霉素 B 在叶绿体周围引起类似的线粒体聚集，突出显示该事件是植物细胞死亡早期阶段的常见成分。

  DOI：

  10.1002/chem.202203396

文献信息

• Total Synthesis, Absolute Configuration, and Phytotoxic Activity of Foeniculoxin
  作者：Akane Yamagishi、Yuki Egoshi、Makoto T. Fujiwara、Noriyuki Suzuki、Tohru Taniguchi、Ryuuichi D. Itoh、Yumiko Suzuki、Yoshiro Masuyama、Kenji Monde、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1002/chem.202203396

  日期：2023.2.7

  Foeniculoxin is a major phytotoxin produced by Italian strains of Phomopsis foeniculi. In this study, the first total synthesis, absolute configuration, and phytotoxic activity are described. Foeniculoxin and hygromycin B caused similar agglomeration of mitochondria around chloroplasts, highlighting this event as a common component in the early stages of plant cell death.

  Foeniculoxin是一种主要的植物毒素，由意大利Phomopsis foeniculi菌株产生。在这项研究中，首先描述了全合成、绝对构型和植物毒性活性。Foeniculoxin 和潮霉素 B 在叶绿体周围引起类似的线粒体聚集，突出显示该事件是植物细胞死亡早期阶段的常见成分。
• Foeniculoxin, a new phytotoxic geranylhydroquinone from
  作者：Antonio Evidente、Rosa Lanzetta、Mohamed A. Abouzeid、Maria M. Corsaro、Laura Mugnai、Giuseppe Surico

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81770-1

  日期：1994.8

  Phomopsis foeniculi the causal agent of fennel stem necrosis, when grown on liquid culture produced toxic metabolites. One of the more abundant phytotoxic metabolites, named foeniculoxin, was isolated and characterized using spectroscopic and chemical methods as 2-(6,7-dihydroxy-7-methyl-3-methylen-1-ynyl)-hydroquinone, a new geranylhydroquinone which is moderatly toxic on host and non-host plants.

表征谱图