5,5'-二溴-3,3'-二辛基硅烷亚基-2,2'-联噻吩 | 1160106-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5,5'-二溴-3,3'-二辛基硅烷亚基-2,2'-联噻吩
• 中文别名: 2,6-二溴-4,4-二辛基-二噻吩并噻咯
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,4-di-n-octyl-silolo[3,2-b:4,5-d]dithiophene
• 英文别名: 4,4'-bis(octyl)-5,5'-dibromo-dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole；4,4’-bis(octyl)-5,5’-dibromo-dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole；5,5'-dibromo-3,3'-di-n-octylsilylene-2,2'-bithiophene；3,3'-dioctylsilylene-2,2'-bithiophene；4,4-dioctyl-2,6-dibromo-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole；4,4'-dioctyl-5,5'-dibromo-dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole；4,4'-dioctyl-2,6-dibromodithieo[3,2-b:2',3'-d]silole；2,6-Dibromo-4,4-dioctyl-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene；4,10-dibromo-7,7-dioctyl-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1160106-14-8
• 化学式: C₂₄H₃₆Br₂S₂Si
• 分子量: 576.575
• InChiKey: PVZQCRDPHHCCRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免光照和空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二溴-3,3'-二辛基硅烷亚基-2,2'-联噻吩 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,1'-[(4,4-dioctyl-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(2,2'-bithiene-5',5-diyl)]dipropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  整合分子，形态学和界面工程，以实现高效，稳定的溶液处理小分子太阳能电池†

  摘要：

  一系列带有共平面电子给体双噻吩并[3,2- b：2′，3′- d ]硅烷基（DTS）单元的A–π–D–π–A低聚物的合成，该单元通过联噻吩π桥与描述了吸电子烷基二氰基乙烯基（烷基-DCV）。这项研究表明，对这类低聚物的结构与性质之间的关系进行了系统的研究，并且在精制高性能有机太阳能电池（OSC）方面，与常用的DCV基团相比，烷基DCV基团具有明显的优势。通过多种策略，包括通过微调低聚物的性能，已经做出了相当大的努力来提高基于低聚物的OSC的功率转换效率（PCE）。它们的末端和中央烷基链的变化，通过溶剂蒸气退火（SVA）处理进行的混合形态控制以及通过界面工程进行的表面改性。这些努力使掺有PC 70 BM的DTS（Oct）2-（2T-DCV-Me）2的PCE达到了6.4％。进一步的形态学研究表明，使用SVA处理确实有效地导致了BHJ复合材料的吸收和有序化，唯一例外是最易溶的低聚物DTS（Oct

  DOI：

  10.1039/c5ta06706e
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5'-二溴-3,3'-二辛基硅烷亚基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  具有双噻吩并硅氧硅核的A-π-D-π-A噻吩基材料的光电性能：实验和理论研究。

  摘要：

  合成了两个具有中央二噻吩甲硅油烯核心和双氰基乙烯基（DCV）端基的A-π-D-π-A噻吩基小分子。这些化合物的区别仅在于噻吩β位置分别存在烷基和烷基硫烷基链。计算数据以及光谱和电化学结果（通过吸收，稳态/时间分辨发射技术和循环伏安法获得）表明，这两种分子均具有低的电子和光学带隙，宽的吸收光谱以及良好的稳定性处于p和n掺杂状态，使其适合于光电应用。在这两种化合物中，HOMO-LUMO跃迁都涉及分子内电荷从电子给体二硫杂硅醇单元转移到两个末端电子受体DCV基团的过程。对于两个分子均观察到明显的正发射溶剂变色现象，并基于在S1激发态下的对称性断裂来解释。还将这两种合成的化合物与其较短的前体和类似的寡噻吩进行了比较，以了解构件的性质如何影响最终材料的特性。此外，有可能更好地理解硫原子在调节所研究的小分子的光学性质中的作用。还将这两种合成的化合物与其较短的前体和类似的寡噻吩进行了比较，以了解构件的性

  DOI：

  10.1002/cplu.201900092

文献信息

• All-donor poly(arylene-ethynylene)s containing anthracene and silole-based units: Synthesis, electronic, and photovoltaic properties
  作者：Roberto Grisorio、Gian Paolo Suranna、Piero Mastrorilli、Giovanni Allegretta、Anna Loiudice、Aurora Rizzo、Giuseppe Gigli、Kyriaki Manoli、Maria Magliulo、Luisa Torsi

  DOI：10.1002/pola.26914

  日期：2013.11.15

  The manuscript deals with the synthesis and properties of four new all‐donor alternating poly(arylene‐ethynylene)s DBSA, DBSTA, DTSA, and DTSTA. The polymers have been obtained by a Sonogashira cross‐coupling of 9,10‐diethynyl‐anthracene with the dibromo‐derivatives of 9,9‐dioctyl‐dibenzosilole (DBSA), 2,7‐dithienyl‐9,9‐dioctyl‐dibenzosilole (DBSTA), 4,4‐dioctyl‐dithienosilole (DTSA), or 2,6‐dithienyl‐9

  该手稿涉及四种新的全给体交替聚（亚芳基-亚乙炔基）DBSA，DBSTA，DTSA和DTSTA的合成和性能。该聚合物是通过将9,10-二乙炔基蒽与9,9-二辛基-二苯并甲硅烷基（DBSA），2,7-二噻吩基-9,9-二辛基-二苯并甲硅烷基（DBSTA），4,4-二辛基二硫基硅醇（DTSA）或2,6-二噻吩基-9,9-二辛基二硫基硅醇（DTSTA）。聚合物表现出吸收曲线和前沿轨道能量，这主要取决于它们的一级结构。密度泛函理论计算证实了实验观察，并提供了对大分子电子结构的深入了解。特别地，关于DBSA和DTSA，可以合理地考虑DBSTA和DTSTA中的噻吩单元对相应聚合物的光学性质的影响。初步的光伏测量结果表明，DTSA的性能是全供体聚合物中报道的最高性能之一。此外，DTSA的紫外线照射空气中的薄膜证明了这种材料具有出色的光稳定性，这进一步证明含乙炔的富电子系统是有机太阳能电池应用的有希望的捐助者。©2013
• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US09221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  披露了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噁唑基乙烯共聚物制备的新半导体材料。这种共聚物在几乎没有或没有后沉积热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，根据本教导的聚合物可以具有某些加工优势，如改善的溶液加工性能和低退火温度。
• 유기 반도체 화합물 및 제조방법과 이를 포함하는 유기전자소자
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101495152B1

  公开（公告）日：2015-02-26

  본 발명은 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 퀴녹살린을 포함하는 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것이다. 또한 황(S)을 포함하고 있는 티오펜 유도체를 합성하여 퀴녹살린계 화합물과 공중합하여 낮은 밴드갭을 나타내므로, 이를 포함하는 유기전자소자는 본 발명의 유기 반도체 화합물과 광활성층인 풀러렌 유도체와의 획기적인 조합으로 높은 효율을 가진다. 또한 본 발명의 유기 반도체 화합물은 높은 열적 안정성과 높은 용해도로 인해 이를 포함하는 유기전자소자는 우수한 전기특성을 가져 유기전자 소자 특히, 유기 태양전지 또는 유기박막트랜지스터의 n-type 재료로서 매우 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及有机半导体化合物、其制备方法以及包含该有机半导体化合物的有机电子器件，更详细地说，涉及包含奎诺萨林的有机半导体化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机电子器件。此外，通过合成含硫基团的噻吩衍生物与奎诺萨林类化合物进行共聚，显示出较低的带隙，因此，包含该化合物的有机电子器件通过与本发明的有机半导体化合物和富勒烯衍生物作为光活性层的显著组合具有高效率。此外，由于本发明的有机半导体化合物具有高热稳定性和高溶解度，包含该化合物的有机电子器件具有优异的电学特性，因此，该有机电子器件特别适用于有机太阳能电池或有机薄膜晶体管的n-型材料。
• Green/Yellow-Emitting Conjugated Heterocyclic Fluorophores for Luminescent Solar Concentrators
  作者：Costanza Papucci、Tristan A. Geervliet、Daniele Franchi、Ottavia Bettucci、Alessandro Mordini、Gianna Reginato、Francesco Picchioni、Andrea Pucci、Massimo Calamante、Lorenzo Zani

  DOI：10.1002/ejoc.201800242

  日期：2018.6.7

  moderate-to-good fluorescence quantum yields (0.25-0.68). Dispersions of selected fluorophores in PMMA thin films mostly maintained the light absorption features observed in solution, although in the case of benzobisthiazole-based fluorophore 1a an evident fluorescence red-shift was observed when increasing the compound concentration in the film. In agreement with its promising optical properties, LSCs prepared with

  在这项研究中，我们报告了含有苯并[1,2-d:4,5-d]双噻唑或二噻吩并[3,2-b:2,3-d]silole杂环单元的新型有机荧光团的合成，以及它们在制造由聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）薄膜制成的发光太阳能聚光器（LSC）中的应用。在溶液中，新化合物吸收可见光区域的光并在 500-600 nm 范围内显示出明亮的绿色发射，具有中等至良好的荧光量子产率 (0.25-0.68)。PMMA 薄膜中所选荧光团的分散大多保持了溶液中观察到的光吸收特征，尽管在基于苯并二噻唑的荧光团 1a 的情况下，当增加薄膜中的化合物浓度时，观察到明显的荧光红移。与其有前途的光学特性一致，
• Effects of bridging atom in donor units and nature of acceptor groups on physical and photovoltaic properties of A-π-D-π-A oligomers
  作者：Jie Min、Yuriy N. Luponosov、Dmitry A. Khanin、Petr V. Dmitryakov、Evgeniya A. Svidchenko、Svetlana M. Peregudova、Linda Grodd、Souren Grigorian、Sergei N. Chvalun、Sergei A. Ponomarenko、Christoph J. Brabec

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.12.052

  日期：2018.4

  A-π-D-π-A oligomers bearing either electron-donating dithieno[3,2-b:2′,3′-d]silole (DTS) or dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) units linked through a bithiophene π-bridge with the electron-withdrawing methyldicyanovinyl (DCV) or N-ethylrhodanine (Rh) groups is described. In order to evaluate the effects of different donor-acceptor combinations on various physical properties of the oligomers they are

  带有电子给体双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]硅酮（DTS）或双噻吩并[3,2- b ]的一系列新型A-π-D-π-A低聚物的合成：2′，3′- d描述了通过联噻吩π桥与吸电子的甲基二氰基乙烯基（DCV）或N-乙基罗丹宁（Rh）基团连接的]吡咯（DTP）单元。为了评估不同供体-受体组合对低聚物各种物理性质的影响，已通过紫外可见光谱，差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和循环伏安法（CV）对其进行了全面研究。用DTP代替DTS以及用Rh代替DCV分别导致HOMO能级增加和LUMO能级稍微降低。与基于DTS的类似物相比，基于DTP的低聚物具有吸收光谱的红移和增加的溶解度。用Rh取代受体DCV单元也会显着提高溶解度，但是Rh基低聚物表现出较弱的分子间相互作用，较弱的太阳光吸收率以及较低的共混物中的载流子迁移率。总而言之，DTS-DCV和DTP-DCV共混物在退火后的结构改进与有