6-methylenebicyclo<2,2,2>octan-2-ol | 87180-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylenebicyclo<2,2,2>octan-2-ol
• 英文别名: 6-Methylidenebicyclo[2.2.2]octan-2-ol
• CAS: 87180-85-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BXUWLPLZTUAUAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylenebicyclo<2,2,2>octan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 2-Methyl-bicyclo[2.2.2]octane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Patil, Dilip G.; Chawla, H. P. S.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 206 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylene-6-oxobicyclo<2.2.2>octane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methylenebicyclo<2,2,2>octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑和铱配合物在定向均相加氢中的比较

  摘要：

  已研究了由一系列铑和铱配合物催化的内-6-亚甲基双环[2,2,2] octan-2-ol的氢化反应。与相应的异醇不同，还原反应具有很高的立体选择性，可导致95- 99.7％的内异6甲基双环[2,2,2]辛烷-2-醇。对于相应的甲基醚，选择性没有那么明显。铑催化剂促进双键竞争性异构化为内基6-甲基-双环[2,2,2] oct-5-en-2-ol，其中真实的样品以高收率还原为纯的外切-内切产品。铱络合物对两种内羟基底物的还原都是快速且高度选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82359-0

文献信息

• Willson, Timothy M.; Amburgey, Jack; Denmark, Scott E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2899 - 2906
  作者：Willson, Timothy M.、Amburgey, Jack、Denmark, Scott E.

  DOI：——

  日期：——
• US6268497B1
  申请人：——

  公开号：US6268497B1

  公开（公告）日：2001-07-31
• Patil, Dilip G.; Chawla, H. P. S.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 206 - 211
  作者：Patil, Dilip G.、Chawla, H. P. S.、Dev, Sukh

  DOI：——

  日期：——
• Comparison of cationic rhodium and iridium complexes in directed homogeneous hydrogenation
  作者：John M. Brown、Stephen A. Hall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82359-0

  日期：1985.1

  The hydrogenation of endo-6-methylenebicyclo[2,2,2]octan-2-ol catalysed by a range of rhodium and iridium complexes has been investigated. Unlike the corresponding exo-alcohol, reduction is highly stereoselective leading to 95 – 99.7% of endo-exo-6-methylbicyclo[2,2,2]octan-2-ol. Selectivity is much less pronounced for the corresponding methyl ether. Rhodium catalysts promote a competitive isomerisation

  已研究了由一系列铑和铱配合物催化的内-6-亚甲基双环[2,2,2] octan-2-ol的氢化反应。与相应的异醇不同，还原反应具有很高的立体选择性，可导致95- 99.7％的内异6甲基双环[2,2,2]辛烷-2-醇。对于相应的甲基醚，选择性没有那么明显。铑催化剂促进双键竞争性异构化为内基6-甲基-双环[2,2,2] oct-5-en-2-ol，其中真实的样品以高收率还原为纯的外切-内切产品。铱络合物对两种内羟基底物的还原都是快速且高度选择性的。