(3S)-methylundecanoic acid | 89156-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-methylundecanoic acid
• 英文别名: L-3-methyl-undecanoic acid；L-3-Methyl-undecansaeure；(-)(S)-3-Methyl-undecansaeure-(1)；(3S)-3-methylundecanoic acid
• CAS: 89156-49-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: SHTJBHFHMAKAPT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-methylundecanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-(-)-3-methylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-4-menthen-3-one in the synthesis of (3S)-methylundecand (2S)-methyldec-1-ylbromides, key synthons for (S,S,S)-diprionylacetate

  摘要：

  展示了(R)-4-薄荷烯-3-酮的合成新能力，以(3S)-甲基十一烷基和(2S)-甲基十烷基溴化物为例，这些是(S,S,S)-二苯氧酰乙酸盐的关键合成单元（松材线虫属Diprion和Neodiprion的性信息素）。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9619-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-methylundecan-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S)-methylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The use of methyl substituted chiral synthons in the synthesis of pine sawflies pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89828-8

文献信息

• Asymmetric 1,4-additions of coordinated MeCu.BF3 to chiral enoates: enantioselective syntheses of (S)-(−)-citronellic acid
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Thierry Godal、Annge Meunier、Heinz Löher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99824-7

  日期：1983.1
• Efficient asymmetric hydrogenations of camphor-soltam-imide-conjugated alkenes.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert J. Mills、Marius Reglier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83972-6

  日期：1986.1
• Staellberg-Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1949, vol. 26 A, # 12, p. 22
  作者：Staellberg-Stenhagen

  DOI：——

  日期：——
• Prout; Cason; Ingersoll, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 303
  作者：Prout、Cason、Ingersoll

  DOI：——

  日期：——
• Bowen, Edward G.; Wardrop, Duncan J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6062 - 6063
  作者：Bowen, Edward G.、Wardrop, Duncan J.

  DOI：——

  日期：——