5-(iodomethyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 65371-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(iodomethyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Iodomethyl-4-methyl-dihydro-furan-2-one；5-(Iodomethyl)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 65371-40-6
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: DTRWKASCAZTJDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(iodomethyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JAEGER V.; GUENTHER H. J., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 29, 2543-2546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-戊烯酸 在 碘 、 2,2'-di(quinolin-8-yl)-1,1'-spirobi[benzo[d][1,2]selenazole]-3,3'(2H,2'H)-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到5-(iodomethyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  四价螺硒醚催化剂：分子内 Se···N 硫族键驱动的 H2O2 催化歧化为 H2O 和 O2 以及 I2 和 NBS 的活化

  摘要：

  硫属元素键相互作用最近在合成化学、结构和键合领域引起了相当大的关注。在这里，通过氧化衍生自 8-氨基喹啉的相应双(2-苯甲酰胺) 硒化物，分离了三种有机螺硒脲，它们的 Se(IV) 中心具有强烈的分子内 Se···N 硫属元素键合相互作用配体。此外，合成的螺硒醚，在测定其抗氧化活性时，首次显示出过氧化氢歧化为 H 2 O 和 O 2 ，​​由1监测的任何有机硒分子对 H 2 O 2具有一级动力学。核磁共振氢谱。供电子 5-甲硫基苯甲酰胺环取代的螺硒醚以 15.6 ± 0.4 × 10 3 μM min –1的高速率歧化过氧化氢，速率常数为 8.57 ± 0.50 × 10 –3 s –1，而 5-甲氧基和未取代的苯甲酰胺螺硒脲以 7.9 ± 0.3 × 10 3和 2.9 ± 0.3 × 10 3 μM min –1的速率催化 H 2 O 2歧化，速率常数为 1.16 ± 0.02 × 10

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00651

文献信息

• Reductive opening of α-methylspiroketals
  作者：Masato Oikawa、Hideaki Oikawa、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00288-j

  日期：1995.5

  5]undecane 4 and its three congeners 5, 6, and 7 (α-methylspiroketals), and their reductive ring opening using aluminum hydride or silane - Lewis acid system have been investigated. Each spiroketal was synthesized through stereocontrolled acetalization with 42 – 96% diastereomeric excess (de). The diisobutylaluminum hydride reduction of α-methylspiroketals proceeded via the tight oxocarbenium ion pair complex

  研究了5-甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷4及其三个同类物5、6和7（α-甲基螺酮）的合成，以及使用氢化铝或硅烷-路易斯酸体系的还原性开环。每个螺酮都是通过立体控制缩醛化合成的，其中非对映体过量为42-96％（de）。α-甲基螺环金属的二异丁基氢化铝还原反应通过紧密的氧碳鎓离子对络合物进行，其中位于C（α）-甲基键相反位置的CO键被裂解，从而得到结构保留性为50-100的产物％de。
• Synthesis of hydroxy lactones by bis(tributyltin) oxide promoted ring expansion of halo lactones
  作者：Ikuya Shibata、Fumiyuki Matsuo、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00001a097

  日期：1991.1
• SHIBATA, IKUYA;MATSUO, FUMIYUKI;BABA, AKIO;MATSUDA, HARUO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 475-476
  作者：SHIBATA, IKUYA、MATSUO, FUMIYUKI、BABA, AKIO、MATSUDA, HARUO

  DOI：——

  日期：——
• GUENTHER, H. J.;GUNTRUM, E.;JAEGER, V., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 1, 15-30
  作者：GUENTHER, H. J.、GUNTRUM, E.、JAEGER, V.

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU, YOSHINAO;MIZUTANI, MASATO;FURUKAWA, YUTAKA;KAWAMURA, SHIN-ICHI;YO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 4, 1079-1085
  作者：TAMARU, YOSHINAO、MIZUTANI, MASATO、FURUKAWA, YUTAKA、KAWAMURA, SHIN-ICHI、YO+

  DOI：——

  日期：——