Methyl 1-(benzenesulfonyl)piperazine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1-(benzenesulfonyl)piperazine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(benzenesulfonyl)piperazine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: FRJVFOSDFGORBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 piperazine-2-carboxylic acid dihydrochloride 、 苯磺酰氯 在 二碳酸二叔丁酯 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 1-(benzenesulfonyl)piperazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发基于哌嗪的异羟肟酸抑制剂Falcilysin（一种必需的疟疾蛋白酶）

  摘要：

  人类寄生虫恶性疟原虫估计每年造成445,000人死亡，其中死亡人数最多的是非洲儿童。先前的研究将falcilysin（FLN）鉴定为对人类宿主中的寄生虫发育必不可少的一种疟疾金属蛋白酶。尽管有其必要性，但对该蛋白酶的生物学作用还没有很好的了解。在这里，我们描述了基于哌嗪的异羟肟酸支架的优化，以开发第一个报道的FLN抑制剂。测试了针对培养的寄生虫的抑制剂，其杀虫活性与抗FLN的能力有关。这表明这些化合物可杀死恶性疟原虫通过阻止FLN，并且认为FLN是可治疗的目标。这些化合物代表了朝着验证FLN作为治疗靶标和朝着研究这种蛋白酶功能的化学工具发展迈出的重要一步。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.010