1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 3877-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2′-hydroxy-4,4′,5′,6′-tetramethoxychalcone；6′-hydroxy-4,2′,3′,4′-tetramethoxychalcone；2-hydroxy-4,5,6,4′-tetramethoxychalcone；2'-hydroxy-4,4',5',6'-tetramethoxychalcone；6'-hydroxy-2',3',4',4-tetramethoxychalcone；6'-hydroxy-2',3',4,4'-tetramethoxychalcone；6-hydroxy-1-(4-methoxycinnamoyl)-2,3,4-Trimethoxy-benzene
• CAS: 3877-67-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: FRISOFZUHCOQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Scutellarin-7-O-Glucuronid

  摘要：

  An eight-step synthesis of scutellarin-7-O-glucuronide via a novel preparation of the intermediate 5,6,7,4'-trimethoxyflavone from a chalcone derivative is described. The conditions of certain steps were studied and optimised to give an overall yield of 20%.

  DOI：

  10.3184/174751913x13813183192507
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  沃戈宁类似物和其他黄酮对黄杆菌的活性。

  摘要：

  在我们不断探索发现天然产物和基于天然产物的化合物以控制引起黄channel鱼（Ictalurus punctatus）柱状菌病的细菌Flavobacterium columnare的过程中，我们合成了黄酮和查耳酮类似物，并评估了这些化合物以及使用快速生物测定法，从天然来源中提取黄酮类化合物，以抵抗其对柱状双歧杆菌的两种分离物（ALM-00-173和BioMed）的抗菌活性。黄酮类黄绿素（1a），5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮（11），异鼠李素（26），木犀草素（27）和生物素A（29）和查尔酮衍生物8b对F. columnare具有较强的抗菌活性。基于最小抑制浓度（MIC）的ALM-00-173。黄酮类化合物1a，8、11、13（5,4'-二羟基-7-甲氧基黄酮），26，根据MIC结果，29和29对F. columnare BioMed表现出强大的抗菌活性。24小时50％抑制浓度（IC50）结果表明，27和29种化合物对F

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400181

文献信息

• An Efficient Chemical Synthesis of Scutellarein: An in Vivo Metabolite of Scutellarin
  作者：Ze-Xi Dong、Nian-Guang Li、Peng-Xuan Zhang、Ting Gu、Wen-Yu Wu、Zhi-Hao Shi

  DOI：10.3390/molecules21030263

  日期：——

  Scutellarein (2), which is an important in vivo metabolite of scutellarin (1), was synthesized from 3,4,5-trimethoxyphenol (3) in high yield in four steps. This strategy relies on acetylation, aldolization, cyclization and hydrolysis reactions, respectively.

  黄cut素（2）是黄cut素（1）的一种重要的体内代谢产物，它是由3,4,5-三甲氧基苯酚（3）分四步以高产率合成的。该策略分别依赖于乙酰化，醛醇缩合，环化和水解反应。
• Chromones and chromone derivatives and uses thereof
  申请人：Yen Mao-Hsiung

  公开号：US20060142211A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to chromones, novel chromone derivatives, and pharmaceutical formulations containing the same and methods of use thereof. Uses of the present invention include, but are not limited to, use for the prevention and treatment of septic shock, organ injury and other disorders. The compounds described herein can be salt forms and also water-soluble compounds.

  本发明涉及香豆素，新型香豆素衍生物，以及含有它们的制药配方和使用方法。本发明的用途包括但不限于预防和治疗败血性休克、器官损伤和其他疾病。所述化合物可以是盐形式和水溶性化合物。
• Thallium in organic synthesis. XLII. Direct oxidation of 4-substituted phenols to 4,4-disubstituted cyclohexa-2,5-dienones using thallium(III) nitrate
  作者：Alexander McKillop、David H. Perry、Mark Edwards、Sandor Antus、Lorand Farkas、Mihaly Nogradi、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00864a020

  日期：1976.1
• 4′,5,6,7-Oxygenated Flavones and Flavanones
  作者：Mason G. Stout、Hans Reich、Max N. Huffman

  DOI：10.1002/jps.2600530218

  日期：1964.2
• Oxidation of 2'-hydroxyacetophenones with thallium(III) nitrate in methanol
  作者：Tokunaru Horie、Toshihide Yamada、Yasuhiko Kawamura、Masao Tsukayama、Masafumi Kuramoto

  DOI：10.1021/jo00029a055

  日期：1992.1