3-(2-Hydroxyphenyl)-1-[3-[3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Hydroxyphenyl)-1-[3-[3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: FRFLRNQXMSSLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyphenyl)-1-[3-[3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]prop-2-en-1-one 在 三乙基硅烷 、 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到1,3-di(chroman-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过切换溶剂，使用InCl 3 / Et 3 SiH系统一锅法合成O-杂环或芳基酮

  摘要：

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00140

文献信息

• One-Pot Synthesis of O-Heterocycles or Aryl Ketones Using an InCl₃/Et₃SiH System by Switching the Solvent
  作者：Wenqiang Jia、Qiumu Xi、Tianqi Liu、Minjian Yang、Yonghui Chen、Dali Yin、Xiaojian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00140

  日期：2019.5.3

  An efficient one-pot synthesis of O-heterocycles or aryl ketones has been achieved using Et3SiH in the presence of InCl3 via a sequential ionic hydrogenation reaction by switching the solvent. This methodology can be used to construct C–O bonds and to prepare conjugate reduction products, including chromans, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, dihydroisobenzofurans, dihydrochalcones, and 1,4-diones

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。