dothiorelone C | 849758-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dothiorelone C
• 英文别名: Ethyl 2-[3,5-dihydroxy-2-(8-hydroxyoctanoyl)phenyl]acetate；ethyl 2-[3,5-dihydroxy-2-(8-hydroxyoctanoyl)phenyl]acetate
• CAS: 849758-68-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: FSTRTPBXQDEUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dothiorelone C 、 1,1-Dimethylazetidinium Perchlorate 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 dimethylazetidinium dibutylphosphate
  参考文献：
  名称：

  Covalent Modification of DNA with Azetidinium Lipids

  摘要：

  我们研究了磷酸盐和氮杂环丁烷离子复合物共价键的形成，并将该反应应用于制备 DNA，该 DNA 是用氮杂环丁烷脂质在磷酸盐单元上精心制作的。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.84
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dothiorelone C
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物支持的膦酸酯试剂，用于合成Z -α，β-不饱和酯

  摘要：

  已经制备了新的聚合物负载的膦酸酯试剂，并评价了其对Z -α，β-不饱和酯的合成。高ž使用具有两个试剂，得到-选择性ö -吨-BuC 6 ħ 4组的基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.113

文献信息

• Rhodium-Phosphoramidite Catalyzed Alkene Hydroacylation: Mechanism and Octaketide Natural Product Synthesis
  作者：Max von Delius、Christine M. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja305593y

  日期：2012.9.12

  heterogeneous base are key for high catalytic activity and linear regioselectivity. This protocol was applied in the atom- and step-economical synthesis of eight biologically active octaketide natural products, including anticancer drug candidate cytosporone B. Mechanistic studies provide insight on parameters affecting decarbonylation, a side reaction that limits the turnover number for catalytic hydroacylation

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。