(Z)-6-hydroxy-7,3',4'-trimethoxyaurone | 132593-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-6-hydroxy-7,3',4'-trimethoxyaurone
• 英文别名: 6-hydroxy-7-methoxy-2-((Z)-veratrylidene)-benzofuran-3-one；6-Hydroxy-7-methoxy-2-((Z)-veratryliden)-benzofuran-3-on；(2Z)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-6-hydroxy-7-methoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 132593-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: XINZTEOAOCVJDO-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (Z)-6-hydroxy-7,3',4'-trimethoxyaurone 在 吡啶 作用下， 生成 6-acetoxy-7-methoxy-2-((Z)-veratrylidene)-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Anthochlor Pigments of Coreopsis tinctoria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01558a057
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-7-甲氧基-苯并呋喃-3-酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (Z)-6-hydroxy-7,3',4'-trimethoxyaurone
  参考文献：
  名称：

  披针金鸡菊花瓣中黄酮类化合物及其相关化合物的便捷合成和生理活性。

  摘要：

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。

  DOI：

  10.3390/molecules23071671

文献信息

• Aurones as telomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040132807A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates to know and novel substituted aurones active as telomerase inhibitors, to their use as therapeutic agents, in particular as antitumoral agents, to a process for their preparation as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及一种新颖的取代的黄酮类化合物，作为端粒酶抑制剂的活性，以及它们作为治疗剂，特别是抗肿瘤剂的用途，以及它们的制备过程和包含它们的制药组合物。
• Anthochlor Pigments. XII. Maritimein and Marein
  作者：J. B. Harborne、T. A. Geissman

  DOI：10.1021/ja01585a033

  日期：1956.2
• Convenient Synthesis and Physiological Activities of Flavonoids in Coreopsis lanceolata L. Petals and Their Related Compounds
  作者：Daisuke Nakabo、Yuka Okano、Naomi Kandori、Taisei Satahira、Naoya Kataoka、Junpei Akamatsu、Yoshiharu Okada

  DOI：10.3390/molecules23071671

  日期：——

  with 5⁻36% total yields using the Aldol condensation reaction as a key reaction. Each chalcone, flavanone, flavonol, and aurone with the 3,4-dihydroxy groups in the B-ring showed high antioxidant activity. Additionally, each of the chalcones, flavanones, flavonols, and aurones with the 2,4-dihydroxy groups in the B-ring showed an excellent whitening ability.

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。
• Anthochlor Pigments of Coreopsis tinctoria
  作者：Masami Shimokoriyama

  DOI：10.1021/ja01558a057

  日期：1957.1