6-羟基-7-甲氧基-苯并呋喃-3-酮 | 69151-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-羟基-7-甲氧基-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-7-methoxy-3(2H)-benzofuranone
• 英文别名: 6-Hydroxy-7-methoxy-3(2H)benzofuranon；6-hydroxy-7-methoxy-benzofuran-3-one；6-Hydroxy-7-methoxy-benzofuran-3-on；6-hydroxy-7-methoxybenzofuran-3(2H)-one；6-hydroxy-7-methoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 69151-94-6
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: YFAPWVHCUFTIMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  390.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-7-甲氧基-苯并呋喃-3-酮 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 氨 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 leptosin
  参考文献：
  名称：

  Anthochlor Pigments. VIII. The Pigments of Coreopsis grandiflora, Nutt. III.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a080
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4-二羟基-3-甲氧基苯基)乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到6-羟基-7-甲氧基-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  披针金鸡菊花瓣中黄酮类化合物及其相关化合物的便捷合成和生理活性。

  摘要：

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。

  DOI：

  10.3390/molecules23071671

文献信息

• Process to produce 8-methoxypsoralen
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04147703A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  The invention relates to synthetic processes to produce the known pharmacologically active 9-methoxypsoralen. Also disclosed are various novel intermediates utilized in these processes.

  该发明涉及合成过程，用于生产已知的具有药理活性的9-甲氧基苯并[f]蒽酮。同时还披露了在这些过程中使用的各种新型中间体。
• 6-Hydroxy-7-methoxy-5-benzofuran carboxaldehyde and
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04150042A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  The invention relates to synthetic processes to produce the known pharmacologically active 9-methoxypsoralen. Also disclosed are various novel intermediates utilized in these processes.

  本发明涉及合成过程，用于生产已知的具有药理活性的9-甲氧基苯并[f]三环素。还披露了在这些过程中使用的各种新型中间体。
• 7-Oxo-9-methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-6-carboxylic acid
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04107182A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  The invention relates to synthetic processes to produce the known pharmacologically active 9-methoxypsoralen. Also disclosed are various novel intermediates utilized in these processes.

  本发明涉及合成过程，用于生产已知药理活性的9-甲氧基紫檀酮。同时，还揭示了在这些过程中使用的各种新型中间体。
• Verfahren zur Herstellung von 8-Methoxy-psoralen und Zwischenprodukte in dieser Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0000482A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Herstellung des 8-Methoxypsoralens (I) aus 6-Hydroxy-7-methoxy-3 (2H)-benzofuranon nach folgendem Schema

  根据以下方案从 6-羟基-7-甲氧基-3 (2H)-苯并呋喃酮制备 8-甲氧基补骨脂烯（I）
• Anthochlor Pigments. XIII. The Ultraviolet Absorption Spectra of Phenolic Plant Pigments. Polyhydroxyaurones
  作者：T. A. Geissman、J. B. Harborne

  DOI：10.1021/ja01585a034

  日期：1956.2