xanthohumol | 112772-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: xanthohumol
• 英文别名: 2',4',6',4-Tetrahydroxy-3'-prenylchalcone；3-(4-hydroxyphenyl)-1-[2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 112772-82-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4,4',6'-tri-(methoxymethoxy)-3'-C-prenylchalkone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到xanthohumol
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯化查耳酮作为血管舒张剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  根据基于支持向量机(SVM)分类模型的分析，制备了5个异戊二烯化查耳酮和1个烯丙基化查耳酮。大多数合成的查尔酮通过评估主动脉环与去氧肾上腺素（PE）预收缩的内皮显示出有效的血管舒张活性，表明实验活性与理论活性非常吻合。这些化合物的构效关系表明，取代基模式和羟基的数量对其血管舒张活性至关重要，并且用烯丙基取代异戊二烯基保留了有效的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800229

文献信息

• Synthesis, biological evaluation of prenylflavonoids as vasorelaxant and neuroprotective agents
  作者：Xiaowu Dong、Lingling Qi、Chaoyi Jiang、Jing Chen、Erqing Wei、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.120

  日期：2009.6

  A series of prenylflavonoids with multiple hydroxyl groups were synthesized and evaluated for their vasorelaxant activities against rat aorta rings pre-contracted by phenylephrine (PE), as well as their neuroprotective effects against OGD induced PC12 cell injury. The results indicated that the prenyl group at A-ring of prenylflavonoids, as well as hydroxyl groups at B-ring was important for their activities. (+/-)Leachianone G 1b, bearing 8-prenyl and 2',4'-dihydoxyl groups, exhibited the most potent vasorelaxant and neuroprotective effects. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.