(S)-1-triflicamido-3-phenylpropan-2-amine | 1160742-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-triflicamido-3-phenylpropan-2-amine
• 英文别名: (S)-N-(2-amino-3-phenylpropyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide；N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1160742-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 282.287
• InChiKey: ADVWUCWGUWIJGU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-triflicamido-3-phenylpropan-2-amine 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以282 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮衍生物与醛的直接直链醛醇缩醛反应直接合成手性γ，γ-二取代γ-丁烯内酯

  摘要：

  报道了一种有机催化的方法，该方法通过γ-取代的β，γ-丁烯内酯与醛类的直接乙烯醇醛醇醛缩合反应合成手性γ，γ-二取代的γ-丁烯内酯。该反应由方酰胺-磺酰胺有机催化剂催化，可提供一系列具有邻位四级和三级立体中心且对映选择性高（达到95％ee）的抗羟醛加合物。这是醛与γ-取代的β，γ-丁烯内酯成功进行立体选择性直接乙烯基醇醛醇醛缩醛反应的首次报道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00574
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Boc-氨基)-3-苯基丙胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-1-triflicamido-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric aldol reactions in water with a β-aminosulfonamide organocatalyst

  摘要：

  Organocatalyst 4 promoted the direct asymmetric aldol reactions of aldehydes with ketones in brine or in the presence of water to afford the corresponding anti-aldol products in moderate to excellent yields with up to 97% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.014
• 作为试剂：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 环己酮 在 (S)-1-triflicamido-3-phenylpropan-2-amine 、 三氟乙酸 作用下， 以 sodium chloride 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-[(R)-hydroxyl(3-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone 、 2-[1-hydroxy-1-(3-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric aldol reactions in brine using novel sulfonamide catalyst

  摘要：

  Direct asymmetric aldol reactions of aldehydes with ketones in the presence of a catalytic amount of sulfonamide 4 and trifluoroacetic acid afforded the corresponding anti-aldol products in moderate to excellent yields with 85-93% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.053

文献信息

• Direct asymmetric aldol reactions in brine using novel sulfonamide catalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Yumi Yasaku、Naka Koyata、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.053

  日期：2009.6

  Direct asymmetric aldol reactions of aldehydes with ketones in the presence of a catalytic amount of sulfonamide 4 and trifluoroacetic acid afforded the corresponding anti-aldol products in moderate to excellent yields with 85-93% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct asymmetric aldol reactions in water with a β-aminosulfonamide organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Mariko Ina、Kie Imai、Kosuke Nakashima、Yumi Yasaku、Naka Koyata、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.014

  日期：2011.5

  Organocatalyst 4 promoted the direct asymmetric aldol reactions of aldehydes with ketones in brine or in the presence of water to afford the corresponding anti-aldol products in moderate to excellent yields with up to 97% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Chiral γ,γ-Disubstituted γ-Butenolides via Direct Vinylogous Aldol Reaction of Substituted Furanone Derivatives with Aldehydes
  作者：Takaaki Sakai、Shin-ichi Hirashima、Yasuyuki Matsushima、Tatsuki Nakano、Daiki Ishii、Yoshifumi Yamashita、Kosuke Nakashima、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00574

  日期：2019.4.19

  An organocatalyzed method for synthesizing chiral γ,γ-disubstituted γ-butenolides via direct vinylogous aldol reactions of γ-substituted β,γ-butenolides with aldehydes is reported. This reaction is catalyzed by a squaramide–sulfonamide organocatalyst to afford a range of anti-aldol adducts possessing vicinal quaternary and tertiary stereocenters with high to excellent enantioselectivities (reaching

  报道了一种有机催化的方法，该方法通过γ-取代的β，γ-丁烯内酯与醛类的直接乙烯醇醛醇醛缩合反应合成手性γ，γ-二取代的γ-丁烯内酯。该反应由方酰胺-磺酰胺有机催化剂催化，可提供一系列具有邻位四级和三级立体中心且对映选择性高（达到95％ee）的抗羟醛加合物。这是醛与γ-取代的β，γ-丁烯内酯成功进行立体选择性直接乙烯基醇醛醇醛缩醛反应的首次报道。