3,5-dimethyl-2-hexenaldehyde | 70214-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-hexenaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethylhexaneenaldehyde；3,5-dimethyl-2-hexenal；3,5-dimethylhex-2-enal
• CAS: 70214-70-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FYCVUMXOMJHAEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-hexenaldehyde 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 以31%的产率得到2-methyl-2-(2-methylpropyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过 α,β-不饱和化合物和芳炔反应轻松合成 2H-色烯和 9-官能化菲

  摘要：

  已经开发了在温和条件下以中等至良好产率轻松合成 2H-色烯或 9-官能化菲的方法。它们都涉及芳炔与带有不同吸电子基团 (EWG) 的 α,β-不饱和化合物的环化。根据不同 EWG 的性质，反应通过不同途径进行：烯醛与芳炔通过串联 [2+2] 环加成/热电环开环/6e-电环化序列反应得到 2H-色烯，而酰基-/乙氧羰基/氰基取代的苯乙烯与芳烃发生狄尔斯-阿尔德反应，然后芳构化得到9-官能化的菲。已经研究并详细讨论了范围、局限性、区域选择性和机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200042

文献信息

• Novel alcohol odorants
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04198532A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Alcohols having the formula: ##STR1## wherein R is 1-hydroxy-2-methyl-propyl or 3-hydroxy-butyl, perfume compositions containing same and processes and intermediates involving same are disclosed.

  本发明公开了化学式为：##STR1## 其中R为1-羟基-2-甲基丙基或3-羟基丁基的醇，含有此类醇的香水配方，以及涉及此类醇的过程和中间体。
• A Facile Synthesis of 2H-Chromenes and 9-Functionalized Phenanthrenes through Reactions between α,β-Unsaturated Compounds and Arynes
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、and Luling Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200042

  日期：2012.6

  Facile syntheses of 2H-chromenes or 9-functionalized phenanthrenes under mild conditions in moderate to good yields have been developed. They each involve annulations of arynes with α,β-unsaturated compounds bearing different electron-withdrawing groups (EWGs). Depending on the natures of the different EWGs, the reactions proceed by different pathways: enals react with arynes through a tandem [2+2]

  已经开发了在温和条件下以中等至良好产率轻松合成 2H-色烯或 9-官能化菲的方法。它们都涉及芳炔与带有不同吸电子基团 (EWG) 的 α,β-不饱和化合物的环化。根据不同 EWG 的性质，反应通过不同途径进行：烯醛与芳炔通过串联 [2+2] 环加成/热电环开环/6e-电环化序列反应得到 2H-色烯，而酰基-/乙氧羰基/氰基取代的苯乙烯与芳烃发生狄尔斯-阿尔德反应，然后芳构化得到9-官能化的菲。已经研究并详细讨论了范围、局限性、区域选择性和机制。