(1R,3R)-3,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 936649-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,3R)-3,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 936649-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: NMOWOHRBDVAMRJ-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-3,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 (1R,3R)-8-formyl-3,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应的强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 FR901512 的结构解析和对映选择性全合成

  摘要：

  完成了强效HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512的结构解析和对映选择性全合成。FR901512 由市售的 2-溴-4-甲基苯甲醛通过 FR901516 分 15 个步骤制备，总产率为 16.3%（平均产率为 89%）。我们开发的催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应通过这项工作证明了它们的适用性和可靠性，从而实现了这些新他汀类药物的简洁、高效和无保护基团的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja070812w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 chromium dichloride 、 ruthenium carbene complex 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 仲丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.58h， 生成 (1R,3R)-3,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应的强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 FR901512 的结构解析和对映选择性全合成

  摘要：

  完成了强效HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512的结构解析和对映选择性全合成。FR901512 由市售的 2-溴-4-甲基苯甲醛通过 FR901516 分 15 个步骤制备，总产率为 16.3%（平均产率为 89%）。我们开发的催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应通过这项工作证明了它们的适用性和可靠性，从而实现了这些新他汀类药物的简洁、高效和无保护基团的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja070812w

文献信息

• Structure Elucidation and Enantioselective Total Synthesis of the HMG-CoA Reductase Inhibitors FR901512 and FR901516
  作者：Masahisa Nakada、Masahiro Inoue

  DOI：10.1055/s-0029-1216980

  日期：2009.11

  overall yield (89% average yield). This study validated the applicability and reliability of the catalytic asymmetric Nozaki-Hiyama reactions that were developed by us. These reactions enabled the concise, efficient, and protecting-group-free enantioselective total syntheses of these new statins. asymmetric catalysis - enantioselective synthesis - Nozaki-Hiyama reaction - structure elucidation - total

  审查了有效的HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512（1）和FR901516（2）的对映选择性全合成。FR901512分15步由市售化合物通过2步制备，总收率16.3％（平均收率89％）。这项研究验证了我们开发的催化不对称Nozaki-Hiyama反应的适用性和可靠性。这些反应使得这些新的他汀类药物能够进行简明，有效和无保护基的对映选择性总合成。 不对称催化-对映选择性合成-野崎aki山反应-结构解析-全合成
• US7169931B2
  申请人：——

  公开号：US7169931B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Structure Elucidation and Enantioselective Total Synthesis of the Potent HMG-CoA Reductase Inhibitor FR901512 via Catalytic Asymmetric Nozaki−Hiyama Reactions
  作者：Masahiro Inoue、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ja070812w

  日期：2007.4.1

  The structure elucidation and enantioselective total synthesis of the potent HMG-CoA reductase inhibitor FR901512 were accomplished. FR901512 was prepared in 15 steps from the commercially available 2-bromo-4-methylbenzaldehyde via FR901516 in 16.3% overall yield (89% average yield). The catalytic asymmetric Nozaki−Hiyama reactions developed by us proved their applicability and reliability through

  完成了强效HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512的结构解析和对映选择性全合成。FR901512 由市售的 2-溴-4-甲基苯甲醛通过 FR901516 分 15 个步骤制备，总产率为 16.3%（平均产率为 89%）。我们开发的催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应通过这项工作证明了它们的适用性和可靠性，从而实现了这些新他汀类药物的简洁、高效和无保护基团的对映选择性全合成。