diethyl 7-methyl-2-methylnaphthalene-1,3-dicarboxylate | 1374687-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 7-methyl-2-methylnaphthalene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2,7-dimethylnaphthalene-1,3-dicarboxylate；diethyl 2,7-dimethylnaphthalene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1374687-64-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: VBOOFHHNWQOMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到diethyl 7-methyl-2-methylnaphthalene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(i)-catalyzed annulation for the synthesis of substituted naphthalenes using o-bromobenzaldehydes and β-ketoesters as substrates

  摘要：

  以 Cs2CO3 为碱和 2-吡啶甲酸为添加剂，Cu(I)催化邻溴苯甲醛与 δ 酮酯的反应在温和条件下进行，一步即可得到取代的萘，产率为 71% 至 86%。新的环化工艺依赖于多米诺 Knoevenagel 缩合/芳香化/1,2-加成/羧酸裂解。邻碘苯甲醛也可实现环化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06963f

文献信息

• Cu(i)-catalyzed annulation for the synthesis of substituted naphthalenes using o-bromobenzaldehydes and β-ketoesters as substrates
  作者：Chandi C. Malakar、Kavitha Sudheendran、Hans-Georg Imrich、Sabine Mika、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c2ob06963f

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed reaction of o-bromobenzaldehydes with β-ketoesters using Cs2CO3 as a base and 2-picolinic acid as an additive proceeds under mild conditions and gives access to substituted naphthalenes in a single step with yields ranging from 71 to 86%. The new annulation process relies on a domino Knoevenagel condensation/C-arylation/1,2-addition/carboxylic acid cleavage. The annulation can also be achieved with o-iodobenzaldehyde.

  以 Cs2CO3 为碱和 2-吡啶甲酸为添加剂，Cu(I)催化邻溴苯甲醛与 δ 酮酯的反应在温和条件下进行，一步即可得到取代的萘，产率为 71% 至 86%。新的环化工艺依赖于多米诺 Knoevenagel 缩合/芳香化/1,2-加成/羧酸裂解。邻碘苯甲醛也可实现环化。