1-(4-(1,3-dithiolan-2-yl)-6,7-dihydroxy-2-methylbenzofuran-3-yl)ethanone | 1416319-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(4-(1,3-dithiolan-2-yl)-6,7-dihydroxy-2-methylbenzofuran-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(1,3-Dithiolan-2-yl)-6,7-dihydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl]ethanone；1-[4-(1,3-dithiolan-2-yl)-6,7-dihydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl]ethanone
• CAS: 1416319-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S₂
• 分子量: 310.395
• InChiKey: YDNZKUSFNZNOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 silica-supported boron trifluoride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-(1,3-dithiolan-2-yl)-6,7-dihydroxy-2-methylbenzofuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  β-二酮存在下儿茶酚衍生物的电化学研究：苯并呋喃衍生物的合成

  摘要：

  在存在和不存在乙酰丙酮 (2a)、二甲酮 (2b) 和 4-羟基香豆素 (2c) 作为亲核试剂的情况下研究了 4-(1,3-dithiolan-2-yl)benzo-1,2-diol 的电化学氧化通过循环伏安法和受控电位库仑法在水溶液中。结果表明，这些亲核试剂与氧化形式的邻苯二酚衍生物参与迈克尔加成反应，然后将其转化为相应的新苯并呋喃衍生物。化合物的电化学合成已在碳棒电极和两室电池中成功进行。观察到的氧化形式的儿茶酚衍生物与作为亲核试剂的 2a-c 反应的均相速率常数 (kobs) 通过将实验循环伏安图与数字模拟结果进行比较来估计。发现计算出的 kobs 以 4-羟基香豆素 (2c) < 二甲酮 (2b) < 乙酰丙酮 (2a) 的顺序变化。© 2012 电化学学会。[DOI: 10.1149/2.029212jes] 版权所有。

  DOI：

  10.1149/2.029212jes

文献信息

• Electrochemical Study of Catechol Derivatives in the Presence of β-diketones: Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Mohammad Mazloum-Ardakani、Alireza Khoshroo、Davood Nematollahi、Bibi-Fatemeh Mirjalili

  DOI：10.1149/2.029212jes

  日期：——

  electrochemical oxidation of 4-(1,3-dithiolan-2-yl)benzene-1,2-diol was studied in the presence and absence of acetylacetone (2a), dimedone (2b) and 4-hydroxycoumarin (2c) as nucleophiles in aqueous solution by means of cyclic voltammetry and controlledpotential coulometry. The results indicate that these nucleophiles participate in Michael addition reaction with the oxidized form of catechol derivatives

  在存在和不存在乙酰丙酮 (2a)、二甲酮 (2b) 和 4-羟基香豆素 (2c) 作为亲核试剂的情况下研究了 4-(1,3-dithiolan-2-yl)benzo-1,2-diol 的电化学氧化通过循环伏安法和受控电位库仑法在水溶液中。结果表明，这些亲核试剂与氧化形式的邻苯二酚衍生物参与迈克尔加成反应，然后将其转化为相应的新苯并呋喃衍生物。化合物的电化学合成已在碳棒电极和两室电池中成功进行。观察到的氧化形式的儿茶酚衍生物与作为亲核试剂的 2a-c 反应的均相速率常数 (kobs) 通过将实验循环伏安图与数字模拟结果进行比较来估计。发现计算出的 kobs 以 4-羟基香豆素 (2c) < 二甲酮 (2b) < 乙酰丙酮 (2a) 的顺序变化。© 2012 电化学学会。[DOI: 10.1149/2.029212jes] 版权所有。