1-(5-Hydroxymethyl-1H-pyrrol-2-yl)-nonadecan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-Hydroxymethyl-1H-pyrrol-2-yl)-nonadecan-1-one
• 英文别名: 1-[5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]nonadecan-1-one
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₂
• 分子量: 377.611
• InChiKey: GCWAVDDCXBMOMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十九酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(5-Hydroxymethyl-1H-pyrrol-2-yl)-nonadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mycalazol 11及其相关的5-酰基-2-羟甲基吡咯的合成及P388的细胞毒性。

  摘要：

  我们报告了使用5-（三-正丁基锡烷基）吡咯-2-甲醛与酰基氯的Stille偶联作为关键步骤合成mycalazol 11和一些相关的5-酰基-2-羟甲基吡咯的一般方法。新制备的5-酰基-2-羟基甲基吡咯5-7与5-羧酰胺基-2-羟基甲基吡咯10一起已经针对P388鼠白血病细胞系进行了体外细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00021-9

文献信息

• The synthesis and P388 cytotoxicity of mycalazol 11 and related 5-acyl-2-hydroxymethylpyrroles
  作者：Brent K. Nabbs、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00021-9

  日期：1999.2

  synthesis of mycalazol 11 and some related 5-acyl-2-hydroxymethylpyrroles using a Stille coupling of 5-(tri-n-butylstannyl)pyrrole-2-carboxaldehyde with an acid chloride as the key step. The newly prepared 5-acyl-2-hydroxymethylpyrroles 5-7, together with the 5-carboxamido-2-hydroxymethylpyrrole 10, have been assayed for in vitro cytotoxicity against the P388 murine leukemia cell line.

  我们报告了使用5-（三-正丁基锡烷基）吡咯-2-甲醛与酰基氯的Stille偶联作为关键步骤合成mycalazol 11和一些相关的5-酰基-2-羟甲基吡咯的一般方法。新制备的5-酰基-2-羟基甲基吡咯5-7与5-羧酰胺基-2-羟基甲基吡咯10一起已经针对P388鼠白血病细胞系进行了体外细胞毒性试验。