4-propylaminocoumarin | 132815-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-propylaminocoumarin
• 英文别名: 4-(Propylamino)chromen-2-one
• CAS: 132815-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GDRCJLWGOVDQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  366.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 4-propylaminocoumarin 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以81%的产率得到N-n-propylisocoumarino[3',4':4,5]pyrrolo[3,2-c]coumarin
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Isocoumarino[3’,4’:4,5]pyrrolo[3,2-c]coumarins from 4-Aminocoumarins and Ninhydrin

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of novel isocoumarino-[3',4':4,5]pyrrolo[3,2-c]-coumarins was described. The construction of this new fused heterocycles system was achieved undergo a domino reaction of 4-aminocoumarins with ninhydrin in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-17-13665
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 正丙胺 生成 4-propylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to the Synthesis of Dialkyl 5‐Oxo‐1,2‐dihydro‐5H‐chromeno [4,3‐b]pyridine‐2,3‐dicarboxylates

  摘要：

  Coumarin and its analogs are considered privileged scaffolds in the current synthetic and pharmacological research. The chemical behavior of enaminocarbaldehydes of the coumarin moiety under intramolecular Wittig reaction conditions in the presence of triphenylphosphine and dimethyl or diethyl acetylenedicarboxylates has been studied, resulting in the isolation of a series of dimethyl and diethyl 5-oxo-1,2-dihydro-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylates in good to high yields.

  DOI：

  10.1080/00397910801929465

文献信息

• Synthesis and characterization of coumarin and dimedone-derived diazabicycles
  作者：Jiun-Ting Lai、Pei-Yu Kuo、Yung-Her Gau、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.006

  日期：2007.10

  synthesis involved the acid-catalyzed coupling of 4-aminocoumarin or dimedone derivatives with amino alcohols 3 or 7 to give the ring-opened forms 4, 10, 12 and the ring-closed diazabicycles 5, 6, 9, 11. When 4-alkylaminocoumarins were used as the coupling reagents, the major cyclized product was N-dealkylated diazabicycle 5, rather than the corresponding N-alkylated products. Alternatively, compound

  从对氨基苯甲酸酯和对硝基苯甲醛分三到四个步骤制备了一系列二氮杂双环衍生物。合成的关键步骤涉及酸催化的4-氨基香豆素或双甲酮衍生物与氨基醇偶合3或7，得到开环形式4，10，12和环形封闭diazabicycles 5，6，9，11。当使用4-烷基氨基香豆素作为偶联剂时，主要的环化产物是N-脱烷基二氮杂双环5，而不是相应的N-烷基化产物。或者，通过DDQ氧化将化合物4环化，生成醌亚胺13。合成的化合物的分子结构通过X射线晶体学表征。
• Synthesis of 4-(Monoalkylamino)-coumarins
  作者：Ivo C. Ivanov、Stoyan K. Karagiosov、Ilia Manolov

  DOI：10.1002/ardp.19913240118

  日期：——
• IVANOV, IVO C.;KARAGIOSOV, STOYAN K.;MANOLOV, ILIA, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 61-62
  作者：IVANOV, IVO C.、KARAGIOSOV, STOYAN K.、MANOLOV, ILIA

  DOI：——

  日期：——