Dimethylhonokiol | 68592-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethylhonokiol
• 英文别名: 3’,5-diallyl-2,4’-dimethoxy-1,1’-biphenyl；2,4'-dimethoxy-5,3'-di(2-propenyl)biphenyl；3',5-diallyl-2,4'-dimethoxy-1,1'-biphenyl；3',5-diallyl-2,4'-dimethoxy biphenyl；2,4′-dimethylhonokiol；honokiol dimethyl ether；1-Methoxy-2-(4-methoxy-3-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 68592-18-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: GDCJELDNRAWYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylhonokiol 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以57.8%的产率得到和厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  选择性sa介导的烯丙基苯甲酸酯还原反应合成厚朴酚

  摘要：

  已经完成了生物学上相关的化合物厚朴酚的全合成，其特征在于a介导的双-苯甲酰基酯还原，以同时安装天然产物中发现的两个烯丙基取代基。在使用Suzuki偶合生成联苯核之后进行该反应，从而避免了与这些烯丙基的酸度及其异构化倾向有关的问题。这样，厚朴酚的合成可以通过4个步骤完成，并且总产率为42％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.066
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 甲烷磺酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 Dimethylhonokiol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF HONOKIOL

  摘要：

  本文披露了改进的本品合成方法，以及合成3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚、3′,5-二甲基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚和2,4′-二甲氧基-3′,5-二甲基-1,1′-联苯、3,3′,5,5′-四叔丁基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚以及某些四取代双酚，及其用途。

  公开号：

  US20170113989A1

文献信息

• Synthesis of Bisphenol Neolignans Inspired by Honokiol as Antiproliferative Agents
  作者：Nunzio Cardullo、Vincenza Barresi、Vera Muccilli、Giorgia Spampinato、Morgana D’Amico、Daniele Filippo Condorelli、Corrado Tringali

  DOI：10.3390/molecules25030733

  日期：——

  Honokiol (2) is a natural bisphenol neolignan showing a variety of biological properties, including antitumor activity. Some studies pointed out 2 as a potential anticancer agent in view of its antiproliferative and pro-apoptotic activity towards tumor cells. As a further contribution to these studies, we report here the synthesis of a small library of bisphenol neolignans inspired by honokiol and the evaluation

  Honokiol (2) 是一种天然双酚新木脂素，具有多种生物学特性，包括抗肿瘤活性。鉴于其对肿瘤细胞的抗增殖和促凋亡活性，一些研究指出 2 作为潜在的抗癌剂。作为对这些研究的进一步贡献，我们在此报告了受和厚朴酚启发的小型双酚新木脂素库的合成及其抗增殖活性的评估。因此，对天然铅进行简单的化学修饰以获得衍生物 3-9；进一步的新木脂素（12a-c、13a-c、14a-c 和 15a）采用 Suzuki-Miyaura 反应合成，从而获得取代模式不同于和厚朴酚的双酚。这些化合物和天然铅对 HCT-116、HT-29、和 PC3 肿瘤细胞系。六个新木脂素对所有细胞系的 GI50 值均低于 2 个。化合物14a、14c和15a是最有效的抗增殖剂，GI50在3.6-19.1 µM范围内，在某些情况下低于抗癌药物5-氟尿嘧啶。对这些新木脂素进行的流式细胞术实验表明，增殖的抑制主要是由于细胞凋亡过程。这
• Synthesis and in vitro antitumor evaluation of honokiol derivatives
  作者：Meilin Zhu、Bohan Li、Hui Ma、Xuenan Huang、Haotian Wang、Yiqun Dai、Yu Li、Hong-Mei Li、Cheng-Zhu Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126849

  日期：2020.1

  is a natural bioactive neolignan and has been widely researched and structural modified as an anticancer agent. In this paper, 18 honokiol derivatives were synthesized and investigated for their antitumor activity. Among these, the promising compound 5a exhibited much higher anti-proliferative activity with IC50 value of 10.41 μM. Transwell assays showed that 5a could significantly inhibit the invasion

  厚朴酚是一种天然的生物活性新木脂素，已被广泛研究并被结构修饰为抗癌剂。本文合成了18种厚朴酚衍生物，并对其抗肿瘤活性进行了研究。其中，有希望的化合物5a表现出更高的抗增殖活性，IC50值为10.41μM。Transwell分析表明，5a可以显着抑制2.5μM的I-10细胞的侵袭和迁移，蛋白印迹实验进一步证实了HIF-1α及其相关下游蛋白MMP-2和MMP-的下调。 9。总体而言，这些结果为厚朴酚衍生物的进一步结构优化提供了有用的建议。
• Synthesis of Either C2- or C4′-Alkylated Derivatives of Honokiol and Their Biological Evaluation for Anti-inflammatory Activity
  作者：San-ha Lee、Xiang Fei、Chaelin Lee、Hien Thi Thu Do、Inmoo Rhee、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1248/cpb.c19-00207

  日期：2019.9.1

  promising anti-inflammatory activity for the treatment of various diseases. There are many efforts on the synthesis and structure-activity relationship of honokiol derivatives. However, regioselective O-alkylation of honokiol remains a challenge and serves as a tool to provide not only some derivatives but also chemical probes for target identification and mode of action. In this study, we examined the reaction

  厚朴酚是从木兰中分离得到的双酚新木脂，据报道具有用于治疗各种疾病的有希望的抗炎活性。厚朴酚衍生物的合成及其构效关系方面有许多努力。然而，厚朴酚的区域选择性O-烷基化仍然是一个挑战，并不仅提供了一些衍生物，而且提供了化学探针来鉴定靶标和作用方式的工具。在这项研究中，我们检查了区域选择性O-烷基化的反应条件，其中合成了厚朴酚的C2和C4'-烷基化类似物，并评估了其对一氧化氮生成和环氧合酶2表达的抑制活性。此外，我们成功地基于C4'合成了由生物素和二苯甲酮组成的潜在光亲和探针
• Isolation and Characterization of Phenolic Compounds from Magnoliae Cortex Produced in China.
  作者：Shoji YAHARA、Takashi NISHIYORI、Akihide KOHDA、Toshihiro NOHARA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.39.2024

  日期：——

  A chemical examination of Magnoliae Cortex produced in China (Magnolia officinalis REHD. et WIL S., Magnoliaceae) has led to the isolation of eighteen new lignans and related compounds [four monoterpenyl-lignans : piperitylmagnolol (3), dipiperitylmagnolol (4), piperitylhonokiol (5) and bornylmagnolol (6); seven lignans : magnaldehydes B(8), C(9), magnolignans A(10), B(11), C(12), D(13) and E(14); three norlignans : magnatriol B(16), magnaldehydes D(17) and E(18); and four dilignans : magnolignans F(19), G(20), H(21) and I(22)], together with randainal (7), randaiol (15), sinapic aldehyde, syringaresinol, syringaresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside and 6'-O-methylhonokiol. Their structures were determined by the chemical and spectral methods.

  对中国生产的厚朴（Magnolia officinalis REHD. et WIL S.，木兰科）进行的化学检查分离出十八种新木脂素和相关化合物[四种单萜木脂素：胡椒基厚朴酚 (3)、二胡椒基厚朴酚 (4)、胡椒基和厚朴酚(5)和冰片厚朴酚(6)；七种木脂素：木脂素B(8)、C(9)，木脂素A(10)、B(11)、C(12)、D(13)和E(14)；三种去甲木脂素：木格三醇 B(16)、木格醛 D(17) 和 E(18)；和四种双木脂素：木脂素 F(19)、G(20)、H(21) 和 I(22)]，以及 randainal (7)、randaiol (15)、芥子醛、丁香树脂醇、丁香树脂醇 4'-O-β -D-吡喃葡萄糖苷和6'-O-甲基和厚朴酚。它们的结构通过化学和光谱方法测定。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF HONOKIOL<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'HONOKIOL
  申请人：COLGATE PALMOLIVE CO

  公开号：WO2017070568A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Disclosed herein are improved methods for the synthesis of honokiol, as well as methods for the synthesis of 3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol, 3',5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol, and 2,4'-dimethoxy-3',5-dimethyl-1,1'-biphenyl, 3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol, and certain tetrasubstituted bisphenols, and uses therefor.

  本文揭示了改进的紫草酚合成方法，以及合成3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,4'-二酚、3',5-二甲基-[1,1'-联苯]-2,4'-二酚和2,4'-二甲氧基-3',5-二甲基-1,1'-联苯、3,3',5,5'-四叔丁基-[1,1'-联苯]-2,4'-二酚和某些四取代双酚的方法及其用途。