4'-甲氧基-3',5-二-2-丙烯基-(1,1'-联苯)-2-醇 | 68592-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-甲氧基-3',5-二-2-丙烯基-(1,1'-联苯)-2-醇
• 英文名称: methylhonokiol
• 英文别名: 4-O-methylhonokiol；3′,5-diallyl-4′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-ol；4′-O-methylhonokiol；2-(4-methoxy-3-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 68592-15-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: OQFHJKZVOALSPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：33 mg/ml； DMSO：33 mg/ml；乙醇：33 mg/ml；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:2): 0.3 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

生物活性

4-O-甲基胡桃酮是从厚朴（Magnolia officinalis）中分离得到的一种木脂素类化合物，是PPARγ的激动剂，可抑制NF-κB的活性。它被广泛用于癌症和炎症研究。

靶点

| PPARγ | NF-κB |

体外研究

4-O-甲基胡桃酮（20 μM）能够增加前列腺PC-3和LNCap细胞中PPARγ的表达、转录活性及核内定位。在不同浓度（0-30 μM）下，它能抑制LNCaP和PC-3癌细胞生长，导致G0/G1期阻滞并诱导凋亡。这些作用可以被PPARγ拮抗剂逆转。4-O-甲基胡桃酮还能够通过下调p21表达来抑制NF-κB活性和癌细胞生长。

此外，4-O-甲基胡桃酮（0.5, 1 和 2 μM）能减少LPS诱导的星形胶质细胞中NO、PGE2、ROS、TNF-α和IL-1β的释放，并抑制Aβ1-42的聚集。

体内研究

在小鼠腹腔注射（i.p.，每天一次，持续四周）4-O-甲基胡桃酮（40或80 mg/kg）能显著抑制SW620和PC3肿瘤在异种移植模型中的生长。该化合物还能增加肿瘤组织中p21和PPARγ的表达。

4-O-甲基胡桃酮（每天0.5或1 mg/kg，持续三周）可以缓解LPS诱导的记忆障碍，并抑制LPS诱导的小鼠iNOS和COX-2的表达。此外，它还能抑制Aβ1-42的积累，并激活LPS注射小鼠脑内的星形胶质细胞和小胶质细胞。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲氧基-3',5-二-2-丙烯基-(1,1'-联苯)-2-醇 生成 花柏酚
  参考文献：
  名称：

  厚朴酚在大鼠和人类肝脏中的体外代谢和处置。

  摘要：

  厚朴酚是厚朴木兰皮的主要成分，已在大鼠和人类肝脏中进行了生物转化。分离后，向大鼠肝脏灌注10 microM厚朴酚和两种代谢物，即与葡萄糖醛酸和硫酸结合的羟基厚朴酚（M1）和厚朴酚单葡糖醛酸（M2），通过高效液相色谱法在胆汁和灌注液中定量。大鼠肝脏中肝酚的肝提取率和清除率非常高（分别为E：0.99 +/- 0.01和35.8 +/- 0.04 mL / min），导致生物利用度非常低（F = 0.007 +/- 0.001）。M2的形成在人肝微粒体中也非常有效[V（max）/ K（m）= 78.1 +/- 6.73 microL /（min mg）]，似乎主要由UDP-葡萄糖醛酸转移酶1A1，A3、1A8，和1A10，提示肝和肝外葡萄糖醛酸化。人肝细胞溶胶将厚朴酚单硫酸化为次要代谢物厚朴酚单硫酸盐[V（max）/ K（m）= 27.9 +/- 4.33 microL /（min mg）]不太明显，并且是由磺基转移酶1A1

  DOI：

  10.1002/jps.22536
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 甲基碘化镁 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 异丙基氯化镁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4'-甲氧基-3',5-二-2-丙烯基-(1,1'-联苯)-2-醇
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联方便地合成4 - O-甲基厚朴酚

  摘要：

  4- O-甲基厚朴酚的合成简便，实用，总产率为34％。我们合成的关键特征包括苯酚的化学选择性邻一溴化以及通过Suzuki-Miyaura交叉偶联形成联芳基，其中在微波条件下，溴酚与Pd（OAc）2和RuPhos与芳基三氟硼酸钾反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.115

文献信息

• 4-Ｏ-메틸호노키올의 합성방법
  申请人：HYUNDAI BIOLAND Co.,Ltd. 주식회사 현대바이오랜드(119981032945) Corp. No ▼ 110111-1192981BRN ▼312-81-24525

  公开号：KR101492225B1

  公开（公告）日：2015-03-09

  본 발명은 유용한 활성화합물인 4-O-메틸호노키올을 화학적인 방법으로 합성하는 제법에 관한 것이다. 본 발명에 의하면 종래의 천연물로부터 추출하여 4-O-메틸호노키올을 얻는 방법에 비해 월등히 높은 수율로 고순도의 4-O-메틸호노키올을 대량 생산할 수 있는 장점이 있다.

  这项发明涉及一种通过化学方法合成有用活性化合物4-O-甲基葡萄糖醇的方法。根据这一发明，相比于从传统天然产物中提取4-O-甲基葡萄糖醇的方法，可以以显著更高的产率生产高纯度的4-O-甲基葡萄糖醇。
• 신규한 Ｏ-치환된 호노키올 유도체 화합물 및 이를 포함하는 퇴행성 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：Hanbat National University Industry-Academic Cooperation Foundation 한밭대학교 산학협력단(220040246965) BRN ▼314-82-09226

  公开号：KR20190066342A

  公开（公告）日：2019-06-13

  본 발명은 호노키올의 2번 또는 4번 위치의 히드록시기에 다양한 치환체가 치환된 신규한 O-치환된 호노키올 유도체 화합물 및 이의 용도에 관한 것으로, 본 발명의 O-치환된 호노키올 유도체 화합물을 포함하는 퇴행성 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 및 퇴행성 질환의 예방 또는 개선용 건강보조식품 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 O-치환된 호노키올 유도체 화합물은 콜린에스터라제(ChE; cholinesterase)에 대한 저해 활성을 나타내어 퇴행성 질환의 예방 또는 치료에 있어 효과적인 물질이다. 본 발명의 약제학적 조성물은 콜린에스터라제(ChE)의 활성을 저해하는 O-치환된 호노키올 유도체 화합물을 유효성분으로 함유하여 퇴행성 질환의 예방 및 치료에 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 퇴행성 질환을 개선시키거나 학습능력 및 기억력을 개선시키는 건강보조식품으로도 활용 가능하다.

  本发明涉及一种新颖的O-取代的羟基喹啉衍生物化合物及其用途，该化合物在羟基喹啉的2位或4位上的羟基被多种取代基取代。本发明涉及包含该O-取代的羟基喹啉衍生物化合物的用于预防或治疗退行性疾病的药物组合物，以及用于预防或改善退行性疾病的健康辅助食品组合物。根据本发明的O-取代的羟基喹啉衍生物化合物显示出对胆碱酯酶（ChE）的抑制活性，是一种在预防或治疗退行性疾病中有效的物质。本发明的药物组合物含有抑制胆碱酯酶（ChE）活性的O-取代的羟基喹啉衍生物化合物作为有效成分，不仅可用于预防和治疗退行性疾病，还可作为改善退行性疾病或提高学习能力和记忆力的健康辅助食品使用。
• 一种线粒体靶向化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111349092B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明提供一种线粒体靶向化合物及其制备方法和应用，所述线粒体靶向化合物的结构如式I或式II所示：其中，R1与R2各自独立地选自氢原子或烷基取代基，烷基是指C1‑C5直链或支链的饱和烷基；n选自1‑18之间的整数；X‑选自卤素离子。该化合物能够特异性靶向线粒体，具有较好的抗肿瘤活性。
• Synthesis and in vitro antitumor evaluation of honokiol derivatives
  作者：Meilin Zhu、Bohan Li、Hui Ma、Xuenan Huang、Haotian Wang、Yiqun Dai、Yu Li、Hong-Mei Li、Cheng-Zhu Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126849

  日期：2020.1

  is a natural bioactive neolignan and has been widely researched and structural modified as an anticancer agent. In this paper, 18 honokiol derivatives were synthesized and investigated for their antitumor activity. Among these, the promising compound 5a exhibited much higher anti-proliferative activity with IC50 value of 10.41 μM. Transwell assays showed that 5a could significantly inhibit the invasion

  厚朴酚是一种天然的生物活性新木脂素，已被广泛研究并被结构修饰为抗癌剂。本文合成了18种厚朴酚衍生物，并对其抗肿瘤活性进行了研究。其中，有希望的化合物5a表现出更高的抗增殖活性，IC50值为10.41μM。Transwell分析表明，5a可以显着抑制2.5μM的I-10细胞的侵袭和迁移，蛋白印迹实验进一步证实了HIF-1α及其相关下游蛋白MMP-2和MMP-的下调。 9。总体而言，这些结果为厚朴酚衍生物的进一步结构优化提供了有用的建议。
• Synthesis of Either C2- or C4′-Alkylated Derivatives of Honokiol and Their Biological Evaluation for Anti-inflammatory Activity
  作者：San-ha Lee、Xiang Fei、Chaelin Lee、Hien Thi Thu Do、Inmoo Rhee、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1248/cpb.c19-00207

  日期：2019.9.1

  promising anti-inflammatory activity for the treatment of various diseases. There are many efforts on the synthesis and structure-activity relationship of honokiol derivatives. However, regioselective O-alkylation of honokiol remains a challenge and serves as a tool to provide not only some derivatives but also chemical probes for target identification and mode of action. In this study, we examined the reaction

  厚朴酚是从木兰中分离得到的双酚新木脂，据报道具有用于治疗各种疾病的有希望的抗炎活性。厚朴酚衍生物的合成及其构效关系方面有许多努力。然而，厚朴酚的区域选择性O-烷基化仍然是一个挑战，并不仅提供了一些衍生物，而且提供了化学探针来鉴定靶标和作用方式的工具。在这项研究中，我们检查了区域选择性O-烷基化的反应条件，其中合成了厚朴酚的C2和C4'-烷基化类似物，并评估了其对一氧化氮生成和环氧合酶2表达的抑制活性。此外，我们成功地基于C4'合成了由生物素和二苯甲酮组成的潜在光亲和探针