2-Phenyl-3.4-dihydro-isochinolinium | 55662-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 2-Phenyl-3.4-dihydro-isochinolinium
• 英文别名: 3,4-dihydro-2-phenylisoquinolinium；2-phenyl-3,4-dihydro-isoquinolinium；2-Phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 55662-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N
• 分子量: 208.283
• InChiKey: PQBJBBLQXFSAOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3.4-dihydro-isochinolinium 、 苯乙炔 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76.5 mg的产率得到2-phenyl-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光促进四氢异喹啉在流动中的光氧化还原C（sp3）–H键功能化

  摘要：

  流动中进行的有机催化和可见光氧化还原催化的合并，允许在正式的C–H氧化/曼尼希反应中使用各种官能化的N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）。几种N-芳基取代的THIQ的Strecker型官能化和铜催化的炔基化也已成功进行，从而获得了有价值的高效率产品。事实证明，使用定制的多孔聚合物型微反应器对于C–H氧化步骤和整体反应性能至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob02582h
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Phenyl-3.4-dihydro-isochinolinium
  参考文献：
  名称：

  可见光促进四氢异喹啉在流动中的光氧化还原C（sp3）–H键功能化

  摘要：

  流动中进行的有机催化和可见光氧化还原催化的合并，允许在正式的C–H氧化/曼尼希反应中使用各种官能化的N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）。几种N-芳基取代的THIQ的Strecker型官能化和铜催化的炔基化也已成功进行，从而获得了有价值的高效率产品。事实证明，使用定制的多孔聚合物型微反应器对于C–H氧化步骤和整体反应性能至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob02582h

文献信息

• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Oxidative CC Coupling from CH Bonds Using Air as Oxidant
  作者：Jin Xie、Huamin Li、Jiecong Zhou、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201107605

  日期：2012.1.27

  A breath of fresh air: The title reaction has been developed for the coupling of amines with nitroalkanes and different unmodified ketones using air as the sole oxidant under mild reaction conditions. The safe, convenient, and environmentally benign process, as well as the low catalyst loading, short reaction time, and good yields make this protocol very practical (see scheme).

  呼吸新鲜空气：在温和的反应条件下，使用空气作为唯一的氧化剂，已开发出标题反应，用于将胺与硝基烷烃和不同的未改性酮偶联。安全，方便且对环境无害的过程，以及催化剂用量低，反应时间短和产率高的特点，使该方案非常实用（请参阅方案）。
• Highly efficient oxidative carbon–carbon coupling with SBA-15-support iron terpyridine catalyst
  作者：Peng Liu、Cong-Ying Zhou、Song Xiang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c001209b

  日期：——

  SBA-15-Fe(terpy)2+ complex efficiently catalyzed oxidative C–C cross-coupling reactions of tertiary amines with carbon nucleophiles in high product yields. The supported terpyridine ligand can be recycled by filtration.

  SBA-15-Fe(terpy)2+ 复合物高效催化了季胺与碳亲核体的氧化 C–C 交叉偶联反应，产物产率很高。支撑的吡啶琥珀酸配体可以通过过滤回收。
• Efficient aerobic cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines over NiGa layered double oxide
  作者：Zhonghua Sun、Zhenzhen Xia、Anwei Wang、Hui Wang、Zhong Zhang、Weiyou Zhou、Junfeng Qian、Mingyang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152254

  日期：2020.8

  An efficient and convenient heterogeneous catalytic system has been developed for the aerobic cross-dehydrogenative coupling over NiGa layered double oxide (Ni3Ga-LDO) without any additives. The results indicated that the catalytic system could tolerate various tetrahydroquinoline derivatives and nucleophiles using molecular oxygen as a sustainable oxidant. The catalyst could be recycled four times

  已开发出一种高效便捷的非均相催化体系，用于在无任何添加剂的NiGa层状双氧化物（Ni 3 Ga-LDO）上进行好氧交叉脱氢偶联。结果表明，使用分子氧作为可持续氧化剂，该催化体系能够耐受各种四氢喹啉衍生物和亲核试剂。该催化剂可循环使用四次而不会显着降低活性或改变XRD谱图，表明Ni 3 Ga-LDO在交叉偶联反应中具有催化和结构稳定性。
• Difunctionalization of the C–N Bond through <i>tert</i>-Butylnitrite-Initiated C–N Cleavage of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines and <i>N</i>,<i>N</i>′-Diarylimidazolidines under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Zheng Sun、Honghe Ji、Yu Shao、Kaixuan He、Yuxian Zhang、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01560

  日期：2019.10.4

  Difunctionalization of the saturated C-N bond of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and N,N'-diarylimidazolidines was achieved using TBN as the metal-free initiator, providing a series N-nitrosoaminoaldehydes in high yields. Mechanistic study shows that the TBN-derived tBuO radical initiated the sp3 C-H bond activation, and the C-N bond cleavage was mediated by an iminium intermediate. This reaction provided

  使用TBN作为无金属引发剂，可以实现1,2,3,4-四氢异喹啉和N，N'-二芳基咪唑烷的饱和CN键的双官能化，从而高收率提供了一系列N-亚硝基氨基醛。机理研究表明，TBN衍生的tBuO自由基引发了sp3 CH键的活化，CN键的裂解是由亚胺中间体介导的。该反应提供了在温和且无金属的条件下裂解惰性CN键的新方法，通过CN键的双官能化实现了分子复杂性的构建。
• BLEACHING AGENT COMPRISING CATIONIC 3,4-DIHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES, SPECIAL ALKANOL AMINES AND HYDROGEN PEROXIDE
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20110056508A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Agent for bleaching keratinic fibers containing hydrogen peroxide, at least one cationic 3,4-dihydroisoquinoline derivate of general structure (I)— and at least one alkanol amine of the following general structure (II)— where n is a natural number from 2 to 6. The invention further relates to use of the agent for bleaching hair and to a corresponding method.

  含有双氧水的角蛋白纤维漂白剂，至少包含一种带正电荷的3,4-二氢异喹啉衍生物，其通用结构式为(I) - 和至少一种具有以下通用结构式(II)的脂肪胺，其中n是2到6之间的自然数。本发明还涉及使用该漂白剂漂白头发的方法。