dimethyl (2S,3R,5S)-5-ethyl-2,3-dimethyl-2-<(methylthio)methoxy>hexanedioate | 159980-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2S,3R,5S)-5-ethyl-2,3-dimethyl-2-<(methylthio)methoxy>hexanedioate
• CAS: 159980-20-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅S
• 分子量: 306.423
• InChiKey: JKQLDAKTBBQJAK-SUNKGSAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3R,5S)-5-ethyl-2,3-dimethyl-2-<(methylthio)methoxy>hexanedioate 在 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (2S,4R,5S)-2-ethyl-6-[[(7R,8R)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methoxy]-4,5-dimethyl-5-(methylsulfanylmethoxy)-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环吡咯里西啶生物碱山碱的对映选择性合成

  摘要：

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3094
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二甲基亚砜 、 (2S,4R,5S)-2-ethyl-5-methoxycarbonyl-4-methyl-5-hexanolide 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 生成 dimethyl (2S,3R,5S)-5-ethyl-2,3-dimethyl-2-<(methylthio)methoxy>hexanedioate 、 dimethyl (2R,3R,5S)-5-ethyl-2,3-dimethyl-2-<(methylthio)methoxy>hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  大环吡咯里西啶生物碱山碱的对映选择性合成

  摘要：

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3094