4-Amino-1-[3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one | 69123-90-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-Amino-1-[3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one
• CAS: 69123-90-6
• 化学式: C₉H₁₁FIN₃O₄
• 分子量: 371.1
• InChiKey: GIMSJJHKKXRFGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 37 mg/mL（99.70 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Fiacitabine（NSC 382097；FIAC；FOAC）是一种选择性的HSV DNA复制抑制剂，对HSV1和HSV2的IC50分别为2.5 nM和12.6 nM。

用途

非西他滨(Fiacitabine, FIAC) 是一种嘧啶核苷类似物，能够有效对抗多种疱疹病毒。在体内，它会被转化为三磷酸形式，并抑制病毒DNA聚合酶的活性。目前，非西他滨已被用于研究治疗HIV感染和巨细胞病毒感染的试验中。

生产方法

以2-脱氧-2-氟-三苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖为原料，在常温条件下经过溴化氢醋酸溶液溴化得到2-脱氧-2-氟-三苯甲酰基-α-D-溴化阿拉伯呋喃糖；再以胞嘧啶为原料进行碘化，Bz-保护后得到-(5-碘-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)苯甲酰胺。最后通过中间体和反应后的脱保护步骤合成非西他滨。这条合成路线不仅使用廉价的原料，而且反应步骤较少、选择性高，总收率高达43%。

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID CHEMICAL MODIFICATIONS<br/>[FR] MODIFICATIONS CHIMIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010101951A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  he present invention provides nucleosides of formula (1) and oligonucleotides comprising at least on nucleoside of formula (2): Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in cell, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明提供了式（1）的核苷和包含至少一种式（2）核苷的寡核苷酸；发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；和（b）维持步骤（a）中的细胞足够长的时间以获得目标基因mRNA的降解。
• NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20110130440A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  One aspect of the present invention relates to modified nucleosides and oligonucleotides comprising such modified nucleosides. Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in call, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明的一个方面涉及改性核苷和包含这种改性核苷的寡核苷酸。本发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括：（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；以及（b）维持从步骤（a）开始的细胞足够长的时间，以获得目标基因的mRNA降解。
• NUCLEIC ACID CHEMICAL MODIFICATIONS
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2403863B1

  公开（公告）日：2013-08-28
• North-2'-deoxy-methanocarbathymidines as antiviral agents against poxviruses
  申请人：Tseng Christopher K.

  公开号：US20090221523A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A method for the prevention or treatment of poxvirus infection by administering an effective amount of an antiviral agent comprising cyclopropanated carbocyclic 2′-deoxynucleoside to an individual in need thereof is provided.
• US8975389B2
  申请人：——

  公开号：US8975389B2

  公开（公告）日：2015-03-10