(±)-honaucin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-honaucin C
• 英文别名: Methyl 4-(4-chlorobut-2-enoyloxy)-3-hydroxybutanoate；methyl 4-(4-chlorobut-2-enoyloxy)-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₉H₁₃ClO₅
• 分子量: 236.652
• InChiKey: GLWKWBIUIXELQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (±)-honaucin C 在 Amano Lipase AK 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(+)-honaucin C
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化剂的烯烃高选择性分子间氧羰基化反应的合作策略

  摘要：

  设计了一种新型的末端和内部烯烃分子间官能化方法。亲电子试剂，高价碘，在此过程中起关键作用，它通过激活烯的C = C键来亲核加成钯催化剂。这个过程产生了含碘的钯物质，该钯物质经历了CO的插入。已经实现并在温和的反应条件下进行了烯烃的分子间氧羰基质子反应这一新方法，以产生具有优异效率和区域和非对映选择性的相应β-氧羰基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201607248
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以85%的产率得到(±)-honaucin C
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化剂的烯烃高选择性分子间氧羰基化反应的合作策略

  摘要：

  设计了一种新型的末端和内部烯烃分子间官能化方法。亲电子试剂，高价碘，在此过程中起关键作用，它通过激活烯的C = C键来亲核加成钯催化剂。这个过程产生了含碘的钯物质，该钯物质经历了CO的插入。已经实现并在温和的反应条件下进行了烯烃的分子间氧羰基质子反应这一新方法，以产生具有优异效率和区域和非对映选择性的相应β-氧羰基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201607248

文献信息

• A Cooperative Strategy for the Highly Selective Intermolecular Oxycarbonylation Reaction of Alkenes using a Palladium Catalyst
  作者：Ming Li、Feng Yu、Xiaoxu Qi、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201607248

  日期：2016.10.24

  terminal and internal alkenes has been designed. The electrophilic reagent, hypervalent iodine, plays a key role in this process by activating the alkene C=C bond for nucleophilic addition of the palladium catalyst. This process generates an iodonium‐containing palladium species which undergoes CO insertion. The new approach, intermolecular oxycarbonylaton reactions of alkenes, has been achieved and

  设计了一种新型的末端和内部烯烃分子间官能化方法。亲电子试剂，高价碘，在此过程中起关键作用，它通过激活烯的C = C键来亲核加成钯催化剂。这个过程产生了含碘的钯物质，该钯物质经历了CO的插入。已经实现并在温和的反应条件下进行了烯烃的分子间氧羰基质子反应这一新方法，以产生具有优异效率和区域和非对映选择性的相应β-氧羰基酸。