1-methoxy-4-[(E)-3-methylpent-3-enyl]benzene | 881038-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-[(E)-3-methylpent-3-enyl]benzene
• CAS: 881038-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: CPQFFQMQMCVQSY-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[(E)-3-methylpent-3-enyl]benzene 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₇H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-methoxy-4-(3-methylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未官能化三烷基取代烯烃的不对称加氢反应

  摘要：

  具有双环吡啶基N，P配体的手性铱配合物已成为未官能化三烷基取代烯烃对映选择性加氢的有效催化剂。通过改变溶剂，压力和温度来优化反应条件，导致对映体过量高达99％。将（E）-2-环己基-2-丁烯和（E）-和（Z）-3,4-二甲基-2-戊烯这三种纯烯烃分别转化为相应的手性烷烃，分别为97％，94％和93 ％  ee， 分别。醋酸α-和γ-生育三烯基酯的三个C bondsC键的加氢导致醋酸α-和γ-生育酚酯具有非常高的非对映选择性。相同的催化剂已成功用于加氢取代带有γ位羧酸酯或酮基的三取代烯烃。该反应被用作关门菌西双螺旋菌的信息素的高度对映选择性合成中的关键步骤。结构类似的烯丙基醇的氢化也给出了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000595
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methoxy-4-[(E)-3-methylpent-3-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的丙酸酯和烯烃的分子间[4 + 2]环状不对称合成二氢吡喃酮

  摘要：

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807514

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Dihydropyranones via Gold(I)‐Catalyzed Intermolecular [4+2] Annulation of Propiolates and Alkenes
  作者：Hanbyul Kim、Su Yeon Choi、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.201807514

  日期：2018.10

  Intermolecular asymmetric gold catalysis involving alkyne activation presents a significant challenge due to its distinct mechanistic mode from other metals. Herein, we report a highly enantioselective synthesis of α,β‐unsaturated δ‐lactones from [4+2] annulation of propiolates and alkenes in upto 95 % ee. Notably, for the desired chiral recognition, the choice of 1,1,2,2‐tetrachloroethane as solvent

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized, Trialkyl-Substituted Olefins
  作者：Aie Wang、Rui P. A. Fraga、Esther Hörmann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/asia.201000595

  日期：2011.2.1

  Chiral iridium complexes with bicyclic pyridine‐based N,P ligands have emerged as efficient catalysts for the enantioselective hydrogenation of unfunctionalized trialkyl‐substituted olefins. Optimization of the reaction conditions by variation of the solvent, pressure, and temperature led to enantiomeric excesses of up to 99 %. Three pure alkenes, (E)‐2‐cyclohexyl‐2‐butene and (E)‐ and (Z)‐3,4‐dimethyl‐2‐pentene

  具有双环吡啶基N，P配体的手性铱配合物已成为未官能化三烷基取代烯烃对映选择性加氢的有效催化剂。通过改变溶剂，压力和温度来优化反应条件，导致对映体过量高达99％。将（E）-2-环己基-2-丁烯和（E）-和（Z）-3,4-二甲基-2-戊烯这三种纯烯烃分别转化为相应的手性烷烃，分别为97％，94％和93 ％  ee， 分别。醋酸α-和γ-生育三烯基酯的三个C bondsC键的加氢导致醋酸α-和γ-生育酚酯具有非常高的非对映选择性。相同的催化剂已成功用于加氢取代带有γ位羧酸酯或酮基的三取代烯烃。该反应被用作关门菌西双螺旋菌的信息素的高度对映选择性合成中的关键步骤。结构类似的烯丙基醇的氢化也给出了高对映选择性。