2-methyl-5-oxo-4-t-butylcyclopentenecarboxylic acid | 81585-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-oxo-4-t-butylcyclopentenecarboxylic acid
• 英文别名: 4-Tert-butyl-2-methyl-5-oxocyclopentene-1-carboxylic acid
• CAS: 81585-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: QVWQSYLKBVRNIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-oxo-4-t-butylcyclopentenecarboxylic acid 生成 3-methyl-5-t-butylcyclopenta-2-enone
  参考文献：
  名称：

  TASHIRO, MASASHI;SAKAMOTO, NAOYA;FUKATA, GOUKI, J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1982, N 1, 243-246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium;3,5-ditert-butyl-2-cyano-1-hydroxycyclopenta-2,4-dien-1-olate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methyl-5-oxo-4-t-butylcyclopentenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环二烯。第8部分。5-氧代-2,4-二叔丁基环戊-1,3-二烯腈的水解

  摘要：

  酸催化的5-氧代-2,4-二叔丁基环戊-1,3-二烯腈（2）的水解反应得到新产物3,3a，6,6a-四氢-3,3,3a-三甲基- 5-叔丁基-1 H-环戊基[ c ]呋喃-1,6-二酮（5），4,5-二甲基-7-叔丁基双环[3.3.0] octa-3,6-diene-2， 8-二酮（6）和2-氨基甲酰基-5-异亚丙基-3-甲基环戊-2-烯酮（7），但不是预期的羧酸（3）。用10％NaOH处理化合物（5），然后用10％HCl酸化，以88％的收率得到意外的2-甲基-5-氧代-4-叔丁基环戊-1-烯羧酸（8），热解，分别以51和36％的产率得到3-甲基-5-叔丁基环戊-2-烯酮（9）和4-甲基-2-叔丁基环戊-3-烯酮（10）。

  DOI：

  10.1039/p19820000243