apulein | 20362-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: apulein
• 英文别名: 2-(2,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-3,5,6,7-tetramethoxychromen-4-one
• CAS: 20362-24-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₉
• 分子量: 404.373
• InChiKey: GSDPDMPAMXKDMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  apulein 在 三氯化硼 作用下， 以65 mg的产率得到5-O-demethylapulein
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids syntheses. V. Synthesis of flavonoids with three hydroxy and four methoxy groups and their spectral properties.

  摘要：

  合成了十二种黄酮，分别在C-2'、3'、4'、5、6、6'、7 (1-4)，C-2'、3'、4'、5、6'、7、8 (5)，C-2'、3、4'、5、5'、6、7 (6-11) 和C-2'、3、4'、5、5'、7、8 (12) 位置上具有三个羟基和四个甲氧基。这些合成的目的是确认NAS-3的结构，并研究七氧化黄酮的光谱特性。此外，还描述了用于B环部分的四氧化苯甲醛（14-19）的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.660
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-dibenzyloxy-3,4',5,6,7-pentamethoxyflavone 以83 mg的产率得到apulein
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids synthesis. I. Synthesis and spectroscopic properties of flavones with two hydroxy and five methoxy groups at C-2',3',4',5,6,6',7 and C-2',3,4',5,5',6,7.

  摘要：

  合成了四种2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及七种2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇，它们均在A环的5、6、7位上羟基化，与brickellin和apulein进行对比，确认了brickellin和apulein的结构分别为2'，5'-二羟基-3'，4'，5'，6'，7-五甲氧基黄酮及2'，5-二羟基-3'，4'，5，6，7-五甲氧基黄酮。根据波谱数据讨论了2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及C-2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇之间的区别。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1656