(RS)-N-Acetyl-6-bromtryptophan-ethylester | 97444-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-N-Acetyl-6-bromtryptophan-ethylester
• CAS: 97444-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 353.216
• InChiKey: XKOVPAFHISRNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-Acetyl-6-bromtryptophan-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N^α-acetyl-6-bromo-D,L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  氨基和肽，XLVIII总合成和生物化学Bildung von Clionamid-Derivaten

  摘要：

  模具Totalsynthese冯Tetraacetylclionamid（9）澳大利亚DEM Schwamm Cliona celata wird beschrieben。Das（E）-Enamid wird durch Selenoxid-Eliminierung gebildet。-Eine biomimetische Bildung von N -Boc- O，O'，O '' - trimethyldesbromclionamid （13）在脱羧氨基苯甲酸与脱氢氨基苯丙氨酸之间。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850414
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-2-羧酸 在 铜 喹啉 、 aluminium amalgam 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (RS)-N-Acetyl-6-bromtryptophan-ethylester
  参考文献：
  名称：

  氨基和肽，XLVIII总合成和生物化学Bildung von Clionamid-Derivaten

  摘要：

  模具Totalsynthese冯Tetraacetylclionamid（9）澳大利亚DEM Schwamm Cliona celata wird beschrieben。Das（E）-Enamid wird durch Selenoxid-Eliminierung gebildet。-Eine biomimetische Bildung von N -Boc- O，O'，O '' - trimethyldesbromclionamid （13）在脱羧氨基苯甲酸与脱氢氨基苯丙氨酸之间。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850414

文献信息

• Über Aminosäuren und Peptide, XLVIII Totalsynthese und biomimetische Bildung von Clionamid-Derivaten
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser、Hilmar Bökens

  DOI：10.1002/jlac.198519850414

  日期：1985.4.15

  Die Totalsynthese von Tetraacetylclionamid (9) aus dem Schwamm Cliona celata wird beschrieben. Das (E)-Enamid wird durch Selenoxid-Eliminierung gebildet. - Eine biomimetische Bildung von N-Boc-O,O′,O′′-trimethyldesbromclionamid (13) durch Decarboxylierung der entsprechenden Dehydroaminosäure wird aufgezeigt.

  模具Totalsynthese冯Tetraacetylclionamid（9）澳大利亚DEM Schwamm Cliona celata wird beschrieben。Das（E）-Enamid wird durch Selenoxid-Eliminierung gebildet。-Eine biomimetische Bildung von N -Boc- O，O'，O '' - trimethyldesbromclionamid （13）在脱羧氨基苯甲酸与脱氢氨基苯丙氨酸之间。