undec-10-enoyl fluoride | 1598-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: undec-10-enoyl fluoride
• CAS: 1598-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₉FO
• 分子量: 186.27
• InChiKey: FDRNUTXYZJVCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-enoyl fluoride 、 1-trimethylsilanyloxy-hept-1-ene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到hept-1-enyl undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐的选择性O-酰化提供了简单的O-酯的入口

  摘要：

  在催化量的氟化物源存在下，O-三甲基甲硅烷基醚与酰基氟缩合，以高收率得到O-酯。如果仅一个双键与氧原子共轭，则中间体和最终产物为纯的（Z）异构体，而如果形成甲硅烷基二烯醚或三烯醚和O-二酯或O-三酯，则（E）异构体占优势。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00250-c
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 在 二氟化氢钾 、 四丁基氯化铵 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到undec-10-enoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  酰氟的克级制备及其与受阻亲核试剂的反应

  摘要：

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。

  DOI：

  10.1055/a-1649-5460

文献信息

• Three-Component Domino Acylation/Trifluoromethylation of Bicyclic Amidines
  作者：Ziwei Luo、Jiahua Chen、Mengwan Li、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02050

  日期：2023.8.4

  We herein describe a three-component reaction involving bicyclic amidines such as DBN/DBU, acyl fluorides, and TMSCF3 for access to a novel class of N-acyl trifluoromethylated bicyclic aminals. Under mild and operationally simple conditions, bicyclic amidines can undergo difunctionalization (acylation/trifluoromethylation) using readily available reagents. Further Lewis acid-promoted nucleophilic ring-opening

  我们在此描述了涉及双环脒（例如 DBN/DBU、酰基氟和 TMSCF 3）的三组分反应，以获得一类新型N-酰基三氟甲基化双环缩醛胺。在温和且操作简单的条件下，双环脒可以使用现成的试剂进行双官能化（酰化/三氟甲基化）。路易斯酸进一步促进的亲核开环可以产生具有含有CF 3的季碳中心的多种产物。相应的五氟乙基化也可以通过使用TMSC 2 F 5来实现。
• Photochemical Synthesis of Acyl Fluorides Using Copper-Catalyzed Fluorocarbonylation of Alkyl Iodides
  作者：Pinku Tung、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00967

  日期：2024.4.19

  reagents due to their unique balance between reactivity and stability. Here, we report a copper-catalyzed carbonylative coupling strategy for synthesizing acyl fluorides under photoirradiation. Alkyl iodides were transformed in high yields into acyl fluorides by using a commercially available copper precatalyst (CuBr·SMe2) and a readily available fluoride salt (KF) at ambient temperature and mild CO pressure

  酰氟由于其反应性和稳定性之间独特的平衡而成为重要的试剂。在这里，我们报道了一种在光照射下合成酰基氟化物的铜催化羰基化偶联策略。通过使用市售的铜预催化剂 (CuBr·SMe 2 ) 和易于获得的氟化物盐 (KF)，在环境温度和温和的 CO 压力 (6 atm) 下，在蓝光照射下，烷基碘以高产率转化为酰基氟化物。
• Seel; Langer, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2553,2557
  作者：Seel、Langer

  DOI：——

  日期：——
• PRESTWICH, G. D.
  作者：PRESTWICH, G. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4544504A
  申请人：——

  公开号：US4544504A

  公开（公告）日：1985-10-01